A benzolszármazékok irányítási szabályai a mezomer effektus mellett az induktív effektusból vagy a hiperkonjugációból adódnak (esetleg mindkettőből) ?
Ha azt nézzük hogy valami orto/meta vagy para irányító lesz a mezomer hatás lesz a dontő faktor (a legtöbb esetben).
Viszont a induktív hatás befolyásolja azt hogy a rendelkezésre álló pozíciók közül melyik lesz favorizálva. (ezt említi a második idézeted)
De vannak speciális esetek amikor a induktív hatás elég erős ahhoz hogy domináljon. Az induktív hatás csak alfa szénatomot befolyásol (számottevően). Így egy rendkívül erős -I hatással rendelkező csoport irányíthat a meta pozícióba, miközben a para pozíciót is destabilizálja. Viszont olyan csoportokból amiknek elég erős -I hatása van ehhez, abból nincs sok. Erre példa a -CF3 és -NR3+. A nitro csoportnál is hasonló a helyzet az is elég erős elektron voznó, hogy a indukciós hatás számottevő legyen de annál a mezomer hatás is fellép, így ott nem tiszta hogy mi fog dominálni.
Szóval a legtöbb esetben a mezomer hatás túlnyomó mértékben befolyásolja az irányítást. De speciális esetekben önmagában az induktív hatás is képes erre. Csak tényleg nagyon kevés olyan csoport van ami elég erős ehhez és nem képes részvenni a mezomer efektben is.
Kapcsolódó kérdések:
Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!