Kezdőoldal » Tudományok » Természettudományok » A benzolszármazékok irányítási...

A benzolszármazékok irányítási szabályai a mezomer effektus mellett az induktív effektusból vagy a hiperkonjugációból adódnak (esetleg mindkettőből) ?

Figyelt kérdés

aug. 1. 12:16
1 2
 1/13 anonim ***** válasza:
0%

A benzolszármazékok (aromás vegyületek) szubsztitúciós reakcióiban az irányítószabályokat az elsődleges szubsztituens jellege határozza meg. Az elsődleges szubsztituens befolyása a következő tényezőkön alapulhat:


1. **Mezomer effektus (rezonancia effektus)**: Ez az effektus azt írja le, hogyan oszlanak el az elektronok a molekulában több határállapot között. Egy szubsztituens pozitív (+M) vagy negatív (-M) mezomerikus effektust fejthet ki. Pozitív mezomerikus effektus esetén az elektronok delokalizálódnak a gyűrű felé, míg negatív mezomerikus effektus esetén az elektronok elvonódnak a gyűrűtől.


2. **Induktív effektus**: Ez az effektus az elektronok eltolódását írja le a kovalens kötések mentén az atomok elektronegativitásának különbsége miatt. Egy szubsztituens elektronvonzó (-I) vagy elektronküldő (+I) induktív effektust fejthet ki. Elektronvonzó induktív effektus esetén a szubsztituens elvonja az elektronokat a gyűrűtől, míg elektronküldő induktív effektus esetén elektronokat tol a gyűrű felé.


3. **Hiperkonjugáció**: Ez az effektus akkor jön létre, amikor a szomszédos σ-kötések elektronjai delokalizálódnak a π-rendszerbe. Hiperkonjugáció pozitív effektusa esetén elektronok kerülnek a gyűrűbe, stabilizálva azt.


Mindhárom effektus együttesen határozhatja meg a szubsztituens irányító hatását a benzolgyűrűn. A különböző szubsztituensek irányító hatása így a mezomer, induktív és hiperkonjugációs effektusok kombinációján alapulhat.


Például:

- Az alkilcsoportok (+I és +H effektusok) orto- és para-irányítók, mivel elektronokat küldenek a gyűrűbe.

- A halogének (-I és +M effektusok) szintén orto- és para-irányítók, annak ellenére, hogy elektronvonzók, mert a pozitív mezomer effektus dominál.

- A nitrocsoport (-I és -M effektusok) meta-irányító, mivel elektronvonzó mind induktív, mind mezomer effektus szempontjából.


Tehát az irányító hatások nem csak egyetlen effektusra korlátozódnak, hanem a szubsztituensek mezomer, induktív és hiperkonjugációs effektusainak kombinációja határozza meg őket.

aug. 1. 16:56
Hasznos számodra ez a válasz?
 2/13 A kérdező kommentje:

Hát megmondom őszintén, nem szoktam se gépi fordításokat, se chatGPT irományokat komolyan venni, és nagyon úgy tűnik, hogy a fenti hozzászólás ezek valamelyike.


Ha van valakinek valami értelmes hozzáfűznivalója, annak továbbra is várom a válaszát.

aug. 1. 17:30
 3/13 anonim ***** válasza:
0%
Pedig ez a helyzet, akár tetszik, akár nem. Ellenőrizd le, ami benne van és látni fogod, hogy rendben van.
aug. 1. 17:33
Hasznos számodra ez a válasz?
 4/13 A kérdező kommentje:

Én nem mondtam, hogy ne lenne rá precedens, hogy a chatGPT jókat írjon. Én csak azt mondtam, hogy nem veszem komolyan, pontosabban szólva nem érdemes komolyan venni, fenntartásokkal kell kezelni.

A probléma az, hogy se te, se én nem értek hozzá annyira, hogy meg tudjuk ítélni azt, mennyire helytálló a szöveg. Ha viszont nem tudod, hogy helytálló-e a szöveg, akkor miért teszed ide válaszként?

aug. 1. 17:42
 5/13 anonim ***** válasza:
0%
Helytálló a szöveg, azért tettem ide. A chaty jól megírta én meg belinkeltem, spóroltam negyedórát. A stílusa megfelelő, mert amit kérdeztél az egy nagyon száraz dolog, így az objektív fogalmazás pontosan megfelelő.
aug. 1. 17:46
Hasznos számodra ez a válasz?
 6/13 A kérdező kommentje:

Aki ért hozzá egy kicsit, az nem írna olyat, hogy "határállapot" (helyes kifejezés a határszerkezet lenne), meg olyat se, hogy "mezomerikus effektus" (helyes kifejezés mezomer effektus lenne), meg hadd ne kelljen sorolnom a többi sántító részt. Ha értenél hozzá legalább a legnagyobb hibákat kijavítottad volna.

Szóval köszönöm, hogy rászántad ezt a 30 másodpercet, hogy idemásold a chatGPT válaszát, de ezt én is meg tudtam volna tenni, ha akartam volna. De nem akartam.

aug. 1. 17:59
 7/13 Zcom09 ***** válasza:

A határállapot, létező fogalom de teljesen más dolgot ír le.

A "mezomerikus effektus"-t így még nem láttam, de mezomerikus hatás formában használják.


Szerintem a kérdésedre elég kielégítő választ lehet találni wikipédián:

[link]

A magyar verzióban is benne van csak az angol részletesebb.

aug. 1. 19:52
Hasznos számodra ez a válasz?
 8/13 A kérdező kommentje:
Köszi, én személy szerint jobb szeretem az angol nyelvű wikit, már csak azért is, mert az volt a magyar szöveg eredetije. A gondom csak annyi, hogy nem tudtam kihámozni a szövegből, hogy közrejátszik-e a hiperkonjugáció. Ugyanis "resonance effects"-et említ a szöveg, és ez pont egy olyan kifejezés, amit az angol szakirodalomban legalább háromféle jelentésben láttam használni. Volt olyan forrás, amely csak a mezomer effektussal azonosította, és voltak olyanok, amik gyűjtőfogalmaknak használták. Mivel a "resonance effects" többes számban van, gondolom itt is gyűjtőfogalomként használják, de az továbbra is kérdés, hogy pontosan mely fogalmakat gyűjtenek ide. Pl. egyik angol nyelvű könyv csak az induktív effektust és a mezomer effektust sorolta ide. Egy másik könyv viszont a hiperkonjugációt is.
aug. 1. 20:26
 9/13 Zcom09 ***** válasza:

Igen gyüjtőfogalom, és hogy pontosan mit takar az a szövegkörnyezettől függ. Az irányítóhatás túlnyomó részben a mezomer hatás szabályozza (más is közrejátszhat mint például szérikus kölcsönhatások).

Az induktív hatás az irányítást nem befolyásolja, az főleg a reakciókinetikára van hatással.


Hiperkonjugáció ebben nem játszik szerepet.

aug. 1. 20:52
Hasznos számodra ez a válasz?
 10/13 A kérdező kommentje:

Én eddig alapvetésnek vettem, hogy az induktív effektus közrejátszik az irányítási szabályokban, mert több forrás is ezt írja.


Például a "Structural chemistry - Revised and updated (Billes Ferenc, 2014)" ezt írja:

''Investigating e.g. the substituent effect of aniline we find +M > -I, the positive effect dominates. The NH2 group directs the next substituent in o- and p- positions, under +M effect the corresponding C atoms have negative signs. For nitrobenzene, however, the substituent effects

are -I, -M, i.e. the nitro group has a negative electron effect. This means, the next sunbstituent is directed into the less negative meta positions.''


Vagy itt van pl. egy olyan, hogy "Szerves kémia I. (Huszthy Péter, Tóth Tünde, Móczár Ildikó, Kupai József, Kormos Attila) (2014)", ami a következőket írja:

''A pozitív mezomer (+M) effektusra az aromás vegyületek közül példaként említhető az anizol, ahol az oxigénatom nemkötő elektonpárja delokalizálódik az aromás gyűrűn. A mezomer effektus az aromás gyűrűn a szubsztituenshez képest a 2-es (vagy 6-os) és a 4-es pozícióban egyforma mértékben érvényesül. A metoxicsoportnak azonban –I effektusa is van, mivel az oxigénatom elektronegativitása nagyobb, mint a szénatomé. Az előbbi két hatás eredőjeként a legnagyobb elektronsűrűség a 4-es pozícióban alakul ki''


Nem lehet, hogy az induktív effektus is szerepet játszik az irányításban, csak a mezomer effektushoz képest kicsi a hatása? Erre utal az a Wikipédiás mondat is, hogy "The inductive and resonance properties compete with each other but the resonance effect dominates for purposes of directing the sites of reactivity."

aug. 1. 21:33
1 2

Kapcsolódó kérdések:




Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu

A weboldalon megjelenő anyagok nem minősülnek szerkesztői tartalomnak, előzetes ellenőrzésen nem esnek át, az üzemeltető véleményét nem tükrözik.
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!