Ezeknél a mondatoknál miért past simple fordítás a helyes?

A másodikra egyértelmű a válasz: a Present Perfect mellett az időhatározó csak egy, még a jelenben is tartó időtartamra vontkozhat (mióta? mennyi ideje?), a when viszont időpontra kérdez rá, amik kizárják egymást.

Az elsőt kicsit nekezebb elmagyarázni, de a lényeg az, hogy a Present Perfect az esemény megtörténtét fejezi ki, az eseményre egészként tekint, nem annak részleteire. A 'hogyan vagy mikor történt' pedig pont ilyen részletekbe belemenő kérdés lenne.

A how ugyanúgy konkretizál, mint a when (valahogy úgy, ahogy az egyes írja -- emlékeim szerint a Project tele van hasonló mondatokkal).

(I have broken the glass.)

How did you broke it?

(She's arrived.)

When did she arrive?

"(I have broken the glass.)

How did you broke it?"

Picit elírtad: How did you break it?