Kezdőoldal » Közoktatás, tanfolyamok » Házifeladat kérdések » Szerves vegyületekben azok a...

Szerves vegyületekben azok a vonalak mit jelentenek benne? Számít hogy egy molekulában hova rajzoljuk?

Figyelt kérdés

[link]

köszönöm!

13L


2014. jún. 13. 20:34
1 2
 1/11 anonim ***** válasza:
100%

Ez a benzol. :) Az aromás vegyületek legegyszerűbb képviselője. És azok a vonalak a pi kötések elektronpárjai, amelyek delokalizálódnak az egész gyűrűre, és ezzel szabályos hatszögletűvé, és stabilabbá teszik. Ha a valóságban is ott lennének, ahova rajzoljuk, akkor az általuk összekötött szénatomok közelebb lennének egymáshoz, mint azok, amelyek között csak szigma kötés van, és akkor addícióra lennének hajlamosak, mint a telítetlen nyílt láncú szénhidrogének, és nem pedig szubsztitúcióra, mint a telítettek. És amíg csak egy benzolról van szó, addig csak az a fontos, hogy minden második szigma kötés mellé kerüljön, de ha már több benzolgyűrű kapcsolódik össze, vagy a gyűrű tartalmaz egy heteroatomon (nem szénatomot), ott már fontos, hogy a megfelelő helyen legyenek. A pi elektronok számának 4n+2-nek kell lennie, ahol n pozitív egész szám (n=1,2,3,4...). A benzolban n=1 és így 4*1+2=6 pi elektron van. És mivel minden szénatom egy pi elektront ad be a gyűrű(k)be, ezért ez a szám a szénatomok számával is megegyezik. De aromás vegyület az is, ahol n=2 és akkor 4*2+2=10 pi elektronnek kell lennie pl. naftalin. De lehet n=4 is, és akkor 4*4+2=18 (annulén) szénatomot és pi elektront tartalmaz a molekula. Nézd meg ezt:


[link]


csak annyi a hiba, hogy n=0 rossz, mert akkor 4*0+2=2 pi elektron lenne két szén között, és az az etén (triviális nevén etilén), ami nyílt láncú, tehát nem lehet gyűrűs vegyület. Ja és gondolom azt tudod, hogy minden egyes szénatomhoz tartozik kifelé egy hidrogénatom, csak azt nem rajzolják oda, mert automatikusan odaértendő. Ez alól csak azok a szénatomok kivételek, amik pl. a naftalinnál a két gyűrű határán vannak, mert ugye minden szénatom 4 vegyértékű, és a határon állók három másik szénhez kapcsolódnak szigma kötéssel, és a maradék 1 elektronjukat beadják a "közösbe", vagyis a delokalizált elektronfelhőbe, és így nem marad már szabad vegyértékük kifelé hidrogénatomhoz kapcsolódni. De ahogy nézem a naftalin pont nincs is jól rajzolva, mert a két gyűrűt összekötő szigma kötés mellé kellene az egyik pi kötés, hogy mindkét gyűrűhöz hozzászámíthassuk, és így meglegyen mindkét gyűrű 6 pi elektronja. Vagyis így helyes a naftalin képlete:


[link]


Érted? Remélem segítettem. Ha igen, légyszi pontozz fel, ha nem kérdezz!

Ja és találtam egy képet a naftalinról, ahol a hidrogénatomok is fel vannak tüntetve, és itt láthatod, hogy a két gyűrűt összekötő szénatomokhoz nem kapcsolódnak, csak a többihez:


[link]


(és a pi kötések is jó helyen vannak)

2014. jún. 13. 23:29
Hasznos számodra ez a válasz?
 2/11 anonim ***** válasza:
100%

Nem, nem számít.

Egyszeres illetve kétszeres kötéseket jelentenek.


Alapesetben számít, hogy egy molekulában hol van egyszeres és kétszeres kötés, de amit felrajzoltál, a benzol esetében nem (már csak azért sem mert a benzol teljesen szimmetrikus). Miért? Azért mert ezek aromás vegyületek, és valójában a kötések nem így vannak bennük. Amit felrajzoltál az _egy_ darab határszerkezet, hipotetikus, a valóságban így nem létezik. A benzol esetében 5 ilyen határszerkezet van. Konvencionálisan ezt egy körrel jelöljük, ami azt szimbolizálja, hogy egyenletesen oszlanak el a erektronok a hat C atom között. Ha ezt mégis ilyen kettős kötésekkel rajzolod, akkor is mindenki tudni fogja, hogy te az aromás szerkezetre gondolsz.


Tehát az aromás vegyületeknél nem számít, de persze pl. ilyen esetben számít:

H2C=C=CH-CH3


[link]

2014. jún. 13. 23:35
Hasznos számodra ez a válasz?
 3/11 A kérdező kommentje:

Mentek a zöld kezek,köszönöm :)


Így már értem viszont azt nem,hogy pl. a naftalinnál (mondjuk itt: [link] éppen ott vannak a kettős kötések,mert ha úgy rajzolnánk fel,hogy oda tesszük a kettős kötést,ahol a fentebb linkelt képen nincs, ahol pedig a fentebb linkelten van kettős kötés,ott meg hagynánk a szigmát...úgy miért nem lehet? ha úgyis kijön a C-ek 4 vegyértékelektonja?!

2014. jún. 14. 12:48
 4/11 Csicsky ***** válasza:
100%

Itt meg már máshol vannak a kettős kötések a naftalinnál:


[link]


Itt megint fordítva:


[link]

2014. jún. 14. 17:23
Hasznos számodra ez a válasz?
 5/11 anonim ***** válasza:
100%
A két utolsó link totál ugyanazt a naftalint mutatja, csak a másik oldalról nézünk rá a molekulára. A molekulák ugyenis szabadon forognak, pörögnek a térben, szóval csak a különböző részeinek az egymáshoz viszonyított helyzete a lényeges. És ez a rossz verzió megint. Mert persze itt is meg van a 4 vegyértéke minden szénatomnak, de nincs meg mindkét gyűrűhöz a 6 pi elektron, ami a delokalizált elektronfelhőhöz kell. Viszont ott, ahol a két gyűrűt határoló szigma kötés mellett van az egyik pi kötés, ott megvan, mert ott az a pi kötés MINDKÉT GYŰRŰHÖZ "HOZZÁSZÁMÍTÓDIK", és így mindkét gyűrűben 6 pi elektron lesz, hiába marad összesen csak 10. Érted így? Olyan ez, mint a kovalens kötéseknél az, hogy a kovalens kötés (ami ugye vagy szigma, vagy pi) esetében a kötő elektronpár mindkét tagja "hozzászámítódik" mindkét atomtörzshöz, és így mindkét atomtörzs körül kialakul a stabil, 8 vegyértékelektronos nemesgázszerkezet.
2014. jún. 14. 18:59
Hasznos számodra ez a válasz?
 6/11 A kérdező kommentje:
még sajnos nem jön át,hogy ez alapján magamtól is fel tudjam rajzolni helyesen:/ :)
2014. jún. 14. 21:10
 7/11 anonim ***** válasza:
55%

Hát most hogy így jobban belegondolok, lehet hogy tényleg mind1, hogy hova teszed. Megnéztem az antracént, és azt nem is lehet úgy felrajzolni hogy mind a 3 gyűrűjéhez hozzászámítódjon 6 elektron. De a kétféle felírási mód közül én mégis azt választanám, ahol legalább 2 gyűrűre megvan a 6 és nem csak egyre van meg, tehát ezt választanám:


[link]


mert itt a középső gyűrűben is megvan a 6 pi elektron, ehelyett:


[link]


ahol csak a bal szélsőben van meg.


Szóval ha nem tudod minden gyűrűhoz hozzászámíttatni a 6 pi elektront, akkor legalább minél többhöz próbáld szerintem. Én legalábbis ezt tenném. De általános iskolás szinten ilyet biztos nem kell tudnod, és szerintem középsuliban se nagyon.

2014. jún. 15. 13:14
Hasznos számodra ez a válasz?
 8/11 A kérdező kommentje:
rendes egyetemi kémiakönyvből tanulok :)
2014. jún. 15. 14:36
 9/11 anonim ***** válasza:
És abban hogy van rajzolva az antracén és a naftalin? Amúgy minek készülsz? Vegyésznek?
2014. jún. 15. 16:15
Hasznos számodra ez a válasz?
 10/11 A kérdező kommentje:

Abban mondjuk csak fel van rajzolva egy adott szerves molekula,konkrétan ezek nincsenek benne,hanem mások és felmerült bennem a kérdés,hogy van-e jelentősége:)

Bátyámnak most vizsgaidőszak van,így nem tudom elérni,hogy elmondja, ő gyógyszerész-mérnök.

Igen,a kémia,biosz felé szeretnék menni majd.

2014. jún. 15. 16:43
1 2

Kapcsolódó kérdések:




Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu

A weboldalon megjelenő anyagok nem minősülnek szerkesztői tartalomnak, előzetes ellenőrzésen nem esnek át, az üzemeltető véleményét nem tükrözik.
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!