Az alábbi aminosavak miért savasak/bázikusak?
Üdv,
Egyes aminosavaknál szeretném megkérdezni, hogy jól gondolkodtam-e... Megoldás nincs a feladatokhoz.
Az alábbi aminosavak vizes oldatának kémhatása:
glicin: semleges. Miért? Én az ikerionos szerkezettel magyaráznám, ugye vizes oldatban megindul a molekulán belüli protonátadás, és ez egy egyensúlyi folyamat. Lévén, hogy ammóniumcsoportja, és karboxilát csoportja is van partnertől függ, hogy miként viselkedik, de vizes oldatban e miatt semelges.
lizin: bázikus, mivel az oldalláncán van egy bázikus jellegű aminocsoprt
aszparaginsav, glutaminsav: savasak, mert az oldaláncukban savas karboxilcsoport található
arginin: lúgos az oldalláncon található aminocsoportok miatt
aszparagin, glutamin: semleges, az oldalláncon lévő amidcsoport miatt
a ciszteinnél nem tudom megmagyaráni
trreoninnál mert az oldalláncon (ami heteroatomomot tartalmaz) az a hidroxil csoport, az ezt tartalmazó vegyületek (pl. alkoholok) vizes oldatának kémhatása pedig semleges.
A másik kérdés, hogy melyek azok az aminosavak (az ominózus 20-ból), amelyek feltehetőleg rosszul oldódnak vízben?
Ezt nem igazán értem, mert az esetek többségében jól oldódnak. Talán amire gondolni tudok, hogy az aromás oldallánccal rendelkezők oldódnak ropsszabul, mert azok apolárisak. De ezt sem teljesen értem, mert tirozin poláris oldalláncúnak számít, mégis tartalmaz aromás gyűrűt az oldallánca.
Köszönöm előre is a helyesbítést, kijavítást, korrigálást, kiegészítést!:)
A tirozinnál szerintem rájöttem:
Azért poláris oldalláncú, mert nem benzolgyűrű kapcsolódik a láncvéghez, hanem fenol. A fenol pedig poláris a hidroxilcsoport miatt.
Tehát szerintem a 20 aminosav közül a fenilalanin, és talán a triptofán oldódik rosszabbul a többihez képest..?..
válasza:Alapvetően az oldallánc fogja meghatározni, hogy milyen jellegű lesz az aminosav. (Bár a semleges oldalláncúak vizes oldata sem lesz teljesen semleges, a glicinnál kifejtem, miért.) Amúgy is főleg ez számít, mert az aminosavak főleg fehérjébe épülve szoktak minket érdkeelni, amikor az alapláncban levő amino- és karboxilcsoportok nem szabadok (a két szélső kivételével).
"glicin: semleges. Miért?"
Az az igazság, hogy igazából nem az. A glicin tiszta vizes oldata nagyon enyhén savas (mivel a karboxilcsoport kicsit erősebben savas, mint az aminocsoport). Egyébként a logikád jó, csak ha precízek akarunk lenni, ezt is figyelembe kell vennünk.
A következő aminosavak logikája jó.
Cisztein: az oldalláncban levő szulfhidril (-SH) csoport enyhén savas jellegű.
"Ezt nem igazán értem, mert az esetek többségében jól oldódnak."
Igen, többé-kevébé mind oldódnak vízben, az oldallánc befolyásolja főleg, hogy mennyire.
"De ezt sem teljesen értem, mert tirozin poláris oldalláncúnak számít, mégis tartalmaz aromás gyűrűt az oldallánca."
1. Az oldalláncán van hidroxilcsoport is, az azért poláris.
2. A polaritás az nem két elkülönülő kategória, hanem spektrum. A tirozin oldallánc ilyen szempontból egyfajt átmenetnek tekinthető. (Bár én azért inkább hidrofób oldalláncúnak mondanám.)
3. A fentiek alapján nem olyan egyértelmű a besorolása. Az angol wikipedián például pont hidrofóbnak sorolják be.
4. Egyébként elég rosszul oldódik vízben. Az angol wikipedia alapján lényegesen rosszabbul, mint a triptofán.
Kapcsolódó kérdések:
Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!