Miért irreverzibilis az észterek lúgos hidrolízise?

Szigorúan nézve az észterképződés is, és az észterek hidrolízise is egyensúlyi folyamat. Azonban lúgos hidrolízist általában tömény NaOH oldat segítségével végezzük, vagyis nagyon nagy a hidroxid-ionok koncentrációja az oldatban. Ha megnézzük, minek kell történnie az észter hidrolíziskor, láthatjuk, hogy ha van egy R-COO-R' képletű észter, akkor az OR' csoportnak kell kicserélődnie OH-ra. Tehát a távozó csoportunk nem más, mint egy R'O(-), azaz egy alkoholát anion. Ahhoz, hogy visszakapjuk az észtert, ugyanennek az alkoxi anionnal kellene bekötődnie a karbonilcsoportra. Mi a valószínűbb egy tömény NaOH oldatban? Az, hogy az OH(-) ion kötődik oda, amiből rengeteg van, vagy az, hogy a már elreagált észterről lelépő, minimális mennyiségben jelen lévő R'O(-) anion újra odakötődik a karbonilhoz? Világos, hogy az első a valószínűbb. Noha elvileg van lehetőség az észter újraképződésére, de akkora feleslegben vannak az OH(-) ionok, hogy az egyensúly nagyon eltolódik az OH ion belépésének irányába (hidrolízis lesz a fő irány), olyannyira, hogy azt már nem is tekintjük egyensúlyinak, hanem irreverzibilisnek vesszük, még ha egyensúlyi is a reakció, de ez az egyensúly a sok OH(-) miatt nagyon el van tolódva a hidrolízis felé.

Az észterképződés egyensúlyi folyamat. Alkohol+karbonsav=(egyensúly) észter+víz. Ha pl NaOH-t adunk hozzá, akkor az sóképzés miatt elkezdi kivonni a karbonsavat a rendszerből, hiszen azzal képez jelen esetben Na sót. A Le-Chatelier elv (legkisebb kényszer elve) miatt a rendszer a zavaró hatást csökkenteni igyekszik, így egyre több karbonsavat akar “termelni”, tehát az egyensúly a visszaalakulás/hidrolízis irányába tolódik el.