A D-glükóz gyűrűvé záródása során a hidroxilcsoportok axiális, vagy ekvatoriális helyzetben állnak majd? Többi lent.
A glikozidos -OH csoport állhat axiálisan és ekvatoriálisan is.
A többi -OH csoport ekvatoriálisan viszont állhat a gyűrű síkja felett és alatt. Ezért jelölik a nyílt láncú formában az -OH csoport helyzetét jobb és bal oldalon: ami jobbra van az a gyűrűvé záródáskor a gyűrű síkja alá kerül, ami pedig balra az fölé. A jelölésben olyan, mintha axiálisak lennének a csoport, de az ugyanúgy ekvatoriális.
Ez mutatja talán a legtöbbet:
A 3-as áll legközelebb a valós térbeli képhez.
A Fisher féle vetített képlet egyértelműen meghatározza a nyílt láncú molekula térszerkezetét, de gyűrűs formában a csoportok térállása nem következik belőle egyértelműen.
Gyűrűzáródáskor ugyanis a létrjövő úgynevezett piranóz (pirán típusú) gyűrű nem síkalkatú (lásd ciklohexán szék konformációja), ezért a glikozidos -OH kivételével minden -OH és a -CH2OH hidroximetil csoport is ekvatoriális helyzetben rögzül. Energetikailag is ez a legkedvezőbb, mert ezen nagyobb térkitöltésű csoportok így a molekula átlagos síkjába esnek.
A glikozidos -OH valóban kétféle helyzetben lehet: α-D-glükopiranózban axiális, β-D-glükopiranózban ekvatoriális. Utóbbi a stabilisabb.
Kapcsolódó kérdések:
Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!