Egy zwitterionos molekula miért nem oldódik vízben?

Kezdjük ott, hogy a pH eleve egy vizes oldatban értelmezett valami. A semmitől nem fog az ion protonokat felvenni és leadni, ezt a vízzel való kölcsönhatás révén teszi. Példának ott a glicin, jól oldódik vízben, és ikerion lesz megfelelő pH-n.

Ha a molekula nagyobb méretű, akkor a vízoldékonyság általában csökken, de ettől még az ionos részletek kölcsönhatnak vízzel. Lásd például a foszfolipid molekulát, aminek a foszfátos vége beoldódik, a lipid része pedig nem. Vagy, hogy ikerionra hozzunk példát, egy átlagos fehérjén mindenféle hidrofil, hidrofób, anionos, kationos, töltés nélküli részletek vannak, a hidrofób részek összetömörödnek egymással egy központi részben, a hidrofil részek kifelé néznek a víz felé, és töltésük lesz. Megváltoztatod a pH-t, és átrendeződhez az egész (denaturáció). Az arányoktól meg a pH-tól függően így egy fehérje vagy oldatba vihető, vagy nem, oldatból kicsapható, oldatba vihető.

Szerintem érdemes konkrét anyag esetében megvizsgálni, hogy milyen gyógyszerről van szó, és akkor találhatunk magyarázatot, hogy mi az oka, hogy ikerionos formája ellenére sem oldódik vízben. Lehet, hogy csak a hidrofób karaktere felülmúlja a hidrofil részletek hatását.

Bár a neutrális és az ikerionos nem ugyanazt jelenti, a rosszabb oldhatóság és az izoelektromos pont (ciprofloxacin esetén ez pH 7.4) közötti összefüggés mégis arra vezethető vissza, hogy a két töltés egymás ellen dolgozik.

Mindenesetre azt vedd figyelembe, hogy a fizológis pH a vérben annyi amennyi, nem mindenhol uralkodik a testben, gyomorban, bélben, gyulladt szövetekben erősen eltérhet.