Dumbledore és Voldemort találkozott még személyesen a minisztériumi párbajuk és amikor a nagyúr visszament a Roxfortba elrejteni a diadémot közti időben?

Nem tudni.

Valószínűleg nem mert akor par ajra került volna sor es az bisztos hogy emlitve lett volna.

Amikor Voldemort elment a kastélyba elrejteni a diadémot, az még az első varázslóháború előtt történt. Dumbledore akkor már a Roxfort igazgatója volt, úgyhogy első sorban a diákok védelme lehetett a célja, de igaz, a Főnix Rendjét ezután alapította, így ezen keresztül megtörténhet, hogy történt összecsapás köztük. Erről mindenesetre nincs szó.