Segítene valaki magyarról angolra fordítani ezt a mondatot?

Amit te írtál, az nyelvtanilag hibátlan, viszont mást jelent, mint a magyar mondatod. Persze, lehet, hogy csak elgépelted :S

Leslie knew how bad he would feel if he lost a close friend. = L. tudta, milyen rosszul érezné magát ő (tehát Leslie) ha ő (tehát Leslie) elveszítené egy közeli barátját.

Ha a barátja érezné rosszul magát, akkor:

L. knew how bad his friend would feel if (s)he lost a close friend.

Akkor:

L. knew how bad HER friend would feel if HE he lost a (/HIS) close friend.

L. barátja= her friend, a L. lány

L. barátjának barátja= his friend, ha L. barátja fiú