Egy alkén 2,1 grammja 4 gramm brómot addícionál és K2Cr2O7-val végzett savas oxidációja során ecetsav és egy keton képződik. Mi a molekulaképlete?

A brómozásból:

Tudjuk, hogy általánosan 1 mol alkén (ha egyszeresen telítetlen) 1 mol Br2-mal reagál. Adott a bróm tömege 4 g, moltömege kerekítve 160 g, tehát 4/160=0.025 mol Br2-mal reagált az alkén. Sztöchiometria miatt az alkén molszáma is ugyanennyi, és tudjuk hogy 2.1 g a tömege. Tehát, a moltömege 2.1/0.025=84 g/mol. Egy alkén általános képlete CnH2n, moltömege ezek szerint 12*n+2*n=14*n. A két moltömeget egyenlővé téve 14*n=84 g/mol, amiből n=6 adódik. Tehát az összegképlet C6H12, azaz valamilyen hexénizomerrel van dolgunk.

A savas oxidációs reakcióban a kettős kötés fog reagálni. Tudjuk tehát, hogy a kettős kötésben részt vevő egyik szénatomhoz (legyen A szén) egy hidrogén és egy metilcsoport kapcsolódik (ugyanis így lesz belőle ecetsav. A másik pillératomhoz (legyen B szén) pedig mindkét maradék kötésével szén fog kapcsolódni (illetve az egyik egy metil-, a másik egy etilcsoport lesz). Ekkor a keton egy bután-2-on lesz. Mivel több információnk nincs, az alkén izomériáját nem tudjuk megállapítani, azaz lehet E vagy Z izomer is.

Tehát a molekulád:

CH3-CH=C(CH2CH3)-CH3, azaz 3-metilpent-2-én