Szerves vegyületek között mik azok a C-H savak? Az acetilén például C-H sav? Milyen jellemző reakciója van egy C-H savnak, példával?

C-H savnak azokat a vegyületeket tekintjük, amelyek olyan szénatomot tartalmaznak, melyek erős bázissal viszonylag könnyen deprotonálhatóak (pKa<=25), így belőlük anion, azaz nukleofil képződik, azaz elektrofilekkel szubsztitúciós reakcióba vihetők. Általában egy elektronszívó csoportot nem tartalmazó szénatom C-H kötése nem hasítható még nagyon erős bázisokkal sem, például az etán pKa értéke 50 körüli, míg egy alkén -C=C-H kötésrendszere ~43-as értékkel rendelkezik. Alkinekben azonban ez az érték már 25 körüli, így nyugodtan tekinthető CH-savnak. Legtöbbször azonban valamilyen elektronszívó csoport (karbonil, karboxil, nitril, nitro) jelenléte okoz ilyen alacsony pKa értéket, pl. az acetonnak 20, az etil-acetátnak és acetonitrilnek 25, a nitrometánnak ~11. Több elektronszívó csoport jelenléte egy szénatomon még tovább csökkenti az adott szénatom pKa-értékét, pl. ha a dietil-malonátot összehasonlítjuk az etil-acetáttal, 12 nagyságrend különbséget tapasztalunk (sorrendben: pKa=13 és 25). Az ilyen vegyületek jellemző reakciója a nukleofil szubsztitúció, például a malonészterből keletkező nukleofil karbanion alkilezhető elektrofil alkil-halogenidekkel:

EtOOC-CH2-COOEt --KOtBu--> EtOOC-CH(-)-COOEt --CH3Br--> EtOOC-CH(CH3)-COOEt