Létezik olyan szerves vegyület amiben nincs kiralitáscentrum, de a vegyület királis? Tudtok ilyen vegyületeket mondani ha létezik?

Van ilyen igen, nézz utána a helikális kiralitásnak és az axiális kiralitásnak. Nem tudom mennyire mehetek ebbe bele, mert nem egyszerű jelenségek ezek, és középsulis szerves kémia nem szokott elég lenni a megértésükhöz, de röviden megpróbálom elmagyarázni a lényegét.

Ha kiindulunk a benzol példáján, ahhoz tudunk további aromás gyűrűket kapcsolni. A két gyűrűt tartalmazó vegyület a naftalin, 3 gyűrű esetén antracén, stb. Ez elméletben a végtelenségig folytatható, és egy homológ sort kapunk attól függően hogy hány gyűrűt kapcsoltunk össze. Ha ez a lánc elég hosszú, akkor elkezdhetünk azon gondolkozni, hogy feltekerjük ezt a láncot egy spirállá (hélix). Ettől kezdve nem lesz mindegy, hogy jobbra vagy balra tekertem fel a láncot, az egyik egy óramutató járásával megegyező irányban tekeredő hélix lesz, a másik egy ellentétesen tekeredő. Ez a két spirál tehát tükörképi párt fog alkotni úgy, hogy eltolással és forgatással nem fogom tudni őket fedésbe hozni, vagyis kiralitást hoztam létre anélkül, hogy királis szénatomot tettem volna a vegyületbe (hiszen csak benzolgyűrűket használtam, aminek szénatomjai nem lehetnek királisak). A DNS is egy ehhez hasonló példa, de az azért rosszabb példa ide, mert a cukor rész miatt van benne királis szénatom, de ettől még igaz az, hogy a kettős spirál hélixei külön-külön királis viszonyban állnának az ellentétesen tekeredő párjukkal (tehát nem a DNS-kettős spirál két fele egymással, hanem az egyik spirál a saját - ellentétesen tekeredő -tükörképével, meg a másik spirál is a saját tükörképével állna királis viszonyban). Ez a helikális kiralitás.

Az axiális kiralitás pedig a bifenilekre jellemző. Bifenilek azok a molekulák, amikor két benzolgyűrűt összekötsz egy kovalens kötéssel. Hogyha egy ilyen vegyület mindkét gyűrűjére 2-es helyzetbe (orto pozíció) egy szubsztituenst raksz, akkor a két gyűrűt összekötő kötés mentén a rotáció gátolttá válik, tehát nem fog tudni a vegyület "átforogni" a saját tükörképi párjává, vagyis az így kapott vegyület és a saját tükörképe királis párt fog alkotni. Ebben az esetben sincs a vegyületben királis szénatom, hiszen csak két aromás gyűrűm és két funkciós csoportom van. Ebben az esetben a kiralitáscentrum definiálható, a két gyűrűt összekötő kötés matematikai középpontját tekintjük centrumnak, ami persze nem szénatomra esik, ez csak egy elméleti pont a térben a kötés mentén.

Vannak olyan molekulák amelyekben nincsen antiszimmetrikus C atom hanem maguk a molekulák hordozzák a kiralitást. Példák:

1. Hexahelicén: a helicének csoportjába tartozik, 6 benzolgyűrű kapcsolódik kissé "elfordítva" egymáshoz képest. Ezt úgy hívják, hogy a 6 gyűrű angulárisan kondenzált. Így a molekula nem fér el 1 síkban így az egész molekula és elektronrendszere disszimetrikus lesz.

Létezik a 2 tükörképi szerkezet de egymással nem hozhatók fedésbe, azaz enantiomerek (antipódok):

[link]

2. Allén származékok: C=C=C kötésrendszert tartalmaznak, amiben a 2 kettős kötés egymást követi, ezt úgy hívják hogy kumulált kettős kötések. Az alapvegyület a CH2=C=CH2 allén (propadién):

[link]

Akkor királis az allén származék, ha a két oldalon lévő 2 szubsztituens nem azonos:

[link]

1,3-difenil-propadién:

[link]

3. Bifenil származékok

...