Hogy döntődik el egyszerű molekulák esetén (pl. c3h5i), hogy milyen a geometriai és az optimai izoméria?

A geometriai izoméria a sztereoizoméria egyik típusa. Kialakulása olyan kettős kötést tartalmazó szerves vegyületek esetében figyelhető meg, melyekben a kettős kötést létesítő mindkét szénatomhoz két különböző ligandum kapcsolódik. A geometriai izoméria létrejöttének oka az, hogy a kettős kötés mentén (a pi-kötés szerkezete miatt) a molekula nem végezhet rotációt. Így nem alakulhat ki végtelen sok konformáció egy adott vegyület esetében, hanem csak kétfajta. Az így kapott izomerek az azonos szubsztituenseknek a kettős kötéshez viszonyított kölcsönös helyzetében különböznek egymástól. A cisz-alakban a szubsztituensek azonos, a transz-alakban pedig ellentétes oldalon helyezkednek el. (Úgy is definiálhatjuk, hogy a leghosszabb szénlánc a kettős kötés tengelyének ugyanazon oldalán (cisz) vagy az ellenkező oldalán (transz) folytatódik.) A cisz-transz izomerek fizikai-kémiai tulajdonságai különböznek egymástól. A transz-alak energetikailag kedvezőbb, ezért a természetben gyakrabban fordul elő.

Animáció A cisz-2-butén és a transz-2-butén

A 2-butén szerkezetét vizsgálva, valóban kétféle 2-butén létezik, melyek fizikai állandói eltérnek egymástól. Egymásba csak magasabb hőmérsékleten vagy ultraibolya fény hatására alakíthatók. Azt az izomert, amelyben a hidrogéntől eltérő csoportok (metilcsoportok) közel vannak egymáshoz, cisz-, azt, amelyben távol, transz-izomernek hívjuk.

Az optikai izoméria a királis molekulákra jellemzők. Ezek tükörszimmetrikus párokba rendezhetők, úgy hasonlítanak egymásra, mint egy ember jobb és bal keze.

A kiralitás oka egy olyan szénatom, aminek a négy liganduma mind különböző. Az ilyen atomokat kiralitáscentrumoknak nevezik. Egy molekulában több kiralitáscentrum is lehet. Ha jól tudom, akkor a tükörképi párokat enantiomereknek, a többit diasztereomereknek nevezik. Ha rosszul, akkor valaki majd kijavít.

Az enantiomer párok legtöbb fizikai tulajdonsága megegyezik. Azonban, ha oldatot készítenek belőlük, akkor a különbség tetten érhető, ha polarizált fényt bocsátunk át rajtuk. Ehhez polarizációs szűrőre is szükség van. Az egyik enantiomer balra, a másik jobbra forgatja a polarizált fény rezgési síkját. Az előbbi enantiomer kapja az L, vagy S jelet, az utóbbi a D-t, a laevus 3, a sinister 3, és a dexter 3 latin szavak alapján.