Mi a szabályos neve annak a telítetlen, egyértékű alkoholnak, amelynél fellép a geometriai izoméria?

Hogy lenne az 1-en egyszerre "-én" és "-ol"?

Az az elektron vagy egyik, vagy másik "dologra hazsnálódik fel".

C) 1-propén-1-ol

Ha csak a szerkezetet tekintenénk, jó lenne megoldásnak:

(1Z)-1-propén-1-ol:

[link]

(1E)-1-propén-1-ol:

[link]

Azonban az enolok (OH csoport C=C kötéshez kapcsolódik) egyensúlyban vannak keto formájukkal (keto-enol tautoméria) és egyszerű enolok esetén az egyensúly messze a keto forma (karbonilvegyület) oldalán van, így a vegyület valójában a propionaldehid (propanal):

CH3-CH=CH-OH <==> CH3-CH2-CHO

D) 2-butén-3-ol

E) 3-butén-2-ol

Ugyanazt a szerkezetet takarná a két név, de a két elnevezés egyike sem helyes. A szerkezet helyes elnevezése 2-butén-2-ol: CH3-CH=C(OH)-CH3

(Amennyiben 2-butén-2-ol lenne megadva a feladatban, szerkezetileg jó lenne megoldásnak, de a a C) pontban említett karbonilvegyület oldalán lévő egyensúly miatt a vegyület neve valójában etil-metil-keton lenne:

CH3-CH=C(OH)-CH3 <==> CH3-CH2-CO-CH3)

A) 2-pentén-4-ol

B) 3-pentén-2-ol

Ugyanarra a szerkezetre a B) a helyes elnevezés (a funciós csoportok helyét jelölő számok összege kisebb). Geometriai (cisz-transz vagy Z-E) izoméria fellép.

[link]

*E) 3-butén-2-ol

Elnézést, nem a 2-butén-2-ol helytelen elnevezése:

(2R)-3-butén-2-ol

[link]

(2S)-3-butén-2-ol

[link]

Nem megoldás, mert a C=C kötésben résztvevő C atomok közül az egyik láncvégi (terminális) helyzetben van, amihez 2 H atom kapcsolódik, így nem lép fel geometriai izoméria. (Optikai izoméria viszont fellép: R illetve S jelölés az elnevezésben.)

Meg kell hogy jegyezzem: rendkívül zavaró kérdés, hogy helytelen elnevezést is belecsempésznek és egyértelműen látszik, hogy nem a tudás felmérése, hanem a szívatás és az összezavarás (engem is sikerült...) volt a célja, bárki is találta ki. Hadd kérdezzem meg, honnan van a kérdés?