Jól gondolom ezt a penténnel kapcsolatban? Markovnyikov szabály?
Tehát a pentén összegképlete C5H10. 2 izomerje biztosan van: a pent-1-én és a pent-2-én. De izomernek számít mondjuk a 2-etilprop-1-én(vagy 2-etilpropén) is?
Ami ugye így néz ki:
CH2=C-CH3
|
C2H5
Vagy ez csak egy átalakítás és semmi köze egymáshoz?
És egy másik kérdés, van a but-2-énnek még 2 geometriai izomerje, ami ugye a Markovnyikov-szabályra alapul. Ennél a szabálynál csak a páros szénatomszámú olefinek képesek cisz- és transz- molekulákat létrehozni? Mert páratlannál a kettős kötés nem fog "szimmetrikusan" kialakulni, így a két szénatomhoz más atomok, atomcsoportok fognap kapcsolódni, s így a szabály elveszti értelmét.
Pl.:
CH3-CH=CH-CH2-CH3 pent-2-én
Ha így nézem akkor-> C2H4-C=C-C2H6
a két oldal nemegyenlő mint a but-2-énnél
CH4-C=C-CH4 but-2-én (ez jó)
C3H8-C=C-C3H8 okt-4-én(ez jó)
Előre is köszönöm, és bocsi, ha butaságot írtam, esetleg érthetetlen!
Bocsi már is látom, a Markovnyikov szabálynak semmi köze ehhez, szóval, a kérdés: Csak páros szénatomszámú molekulák között jöhet létre cisz és transzmolekula?
az etilproiélnél pedig a szénből jön le az etilcsoport:) Bocsi.
Kicsit összezavarodtál. Cisz-transz izoméria akkor jön létre, amikor a kettős szén-szén kötés két "végén" lévő szénatomhoz két-két eltérő méretű ligandum kapcsolódik. Létrejöhet páratlan szénatomszámú molekulákban is természetesen ilyen izoméria. Ugye a pent-2-én, amit írtál:
(CH3-)C(-H)=C(-H)(-CH2-CH3)
A kettős kötést megnézve:
"Bal oldali" szénatomhoz kapcsolódik egy metilcsoport és egy hidrogénatom.
"Jobb oldali" szénatomhoz kapcsolódik egy etilcsoport és egy hidrogénatom.
Mivel mindkét szénatomhoz kapcsolódik egy kisebb és egy nagyobb csoport, ezért létezik cisz-transz izomere a molekulának. Cisz izomer esetén az etilcsoport és a metilcsoport ugyanazon a térfélen van, transz izomer esetén átellenesen, és mivel a kettős kötés körül nem képes rotálni, elforogni a ligandum, a kettő spontán nem megy át egymásba. Ezeknek a fizikai tulajdonságaik eltérnek.
Ellenpélda: 2-metilbut-2-én. Ha ezt lerajzolod, a következőket látod:
A kettős kötés "bal oldali" szénatomjához kapcsolódik két (egyforma méretű) metilcsoport.
A kettős kötés "jobb oldali" szénatomjához kapcsolódik egy hidrogénatom és egy etilcsoport.
A "jobb oldali" szénatom megfelelne a geometriai izoméria kritériumainak, viszont mivel a "bal oldali" szénatomhoz két egyforma csoport kapcsolódik, a kettő kémiailag nem megkülönböztethető, így minden ilyen molekulából vett halmaz azonos fizikai tulajdonságokkal fog rendelkezni. Ennek a molekulának tehát nem létezik cisz-transz izomerje.
Az első kérdésedre: egy molekulának minden olyan molekula izomerje, ami azonos összegképlet mellett bármilyen tulajdonságban (akár szerkezetben, akár optikai tulajdonságokban) eltér tőle. A 2-etilprop-1-én elnevezés hibás, mert alapvetően úgy kezdjük az elnevezést, hogy a leghosszabb szénláncot kiválasztjuk, ami jelen esetben négy szénatomos (ezt könnyű látni, ha a kettős kötéstől jobbra fekvő molekularészt az óramutató járásával ellentétes irányba 90 fokkal elforgatod); a helyes elnevezés 2-metilbut-1-én lenne, de igen, ez is penténizomer. Ugyanúgy penténizomer a 3-metilbut-1-én (nincs cisz-transz izomerje), a ciklopentán, a metil-ciklobután, az etil-ciklopropán és a dimetil-ciklopropán (ennek is van cisz-transz izomerje!). Egyelőre ennyi jut eszembe erről.
Izoméria = azonos elemi összetétel, eltérő molekulaszerkezet.
A C5H10 összegképlet 13 egymással izomer viszonyban álló vegyületet jelent. Azért fogom részletezni, mert mást is érdekelhet ez a téma.
1. 1-pentén
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
2. cisz-2-pentén
CH3-CH=CH-CH2-CH3
3. transz-2-pentén
CH3-CH=CH-CH2-CH3
4. 2-metil-1-butén
CH2=C(CH3)-CH2-CH3
5. 3-metil-1-butén
CH2=CH-CH(CH3)-CH3
6. 2-metil-2-butén
CH3-C(CH3)=CH-CH3
7. ciklopentán
8. metil-ciklobután
9. 1,1-dimetil-ciklopropán
10. cisz-1,2-dimetil-ciklopropán, vagy
(1R2S)-1,2-dimetil-ciklopropán = (1S2R)-1,2-dimetil-ciklopropán
11. (1R2R)-1,2-dimetil-ciklopropán
12. (1S2S)-1,2-dimetil-ciklopropán
13. etil-ciklopropán
A cisz-transz (Z-E) geometriai izomériát jelöl, amely nem láncvégi (nem terminális) C=C kötés - lásd 2. és 3. - és merev gyűrűs szerkezetben - lásd 10. és 11.,12. - léphet föl. Az R,S optikai izomériát jelöl - lásd 11. és 12. (10. esetében nem lép föl optikai izoméria).
Kapcsolódó kérdések:
Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!