Primer amin reakciója karbonilvegyülettel az egy acilezési reakció?

Ha a karbonilvegyület karbonsav vagy annak a származéka (pl. savklorid), akkor igen. Itt ugyanis van egy viszonylag jó távozócsoport, amely az aminocsoport egyik protonjával kilép a kialakuló ikerionos köztitermékből.

Ha aldehid vagy keton, akkor ott a karbonilcsoporthoz nem kapcsolódik jó távozócsoport.

Ha aldehiddel akarnánk acilezni, ott hidridionnak kellene kilépnie az aminocsoport egyik protonjával. A hidridion nagyon rossz távozócsoport, mivel jó nukleofil, így szinte sosem fog kilépni (csak néhány speciális reakcióban).

Ketonoknál egy alkil-anionnak kellene kilépnie (vagy itt is hidridionnak), ez szintén nagyon erős nukleofil, így nem fog kilépni.

Ezért ha oxovegyületekkel akarsz acilezni, ott nem fog kialakulni az acilcsoport C=O kötése, hanem hidroxilcsoport fog megjelenni a molekulában, így ekkor hidroxialkilezésnek lehet nevezni a reakciót.