Kezdőoldal » Tudományok » Természettudományok » Valaki megvilágosítaná a...

Valaki megvilágosítaná a Fischer-projekcióval kapcsolatos kételyemet?

Figyelt kérdés
Biomérnök vagyok, most másztunk bele a Fischer-projekcióba szerves kémia órán. A tanárunk tett egy számomra érthetetlen kijelentést. Ott kezdem, hogy mi a szférákra/zónákra osztós, majd számozós módszerrel tanuljuk ezt a műveletet, általában 4 számot kapunk, amit el kell rendeznünk a megfelelő módon, stb. Az egyik példánál a tanárúr azt állította, hogy a 4-es számmal ellátott ligandumot nem kell figyelembe vennünk, amikor meg akarjuk határozni a konfiguráció fajtáját ("mert az van leghátul" -???), és ezt sehogy sem értem. Elforgatta a vegyületet 180°-kal, és kapott egy olyan sorrendet, hogy 1, 2, 4, 3. Ekkor méltatlankodva összenéztünk, de ő lazán közölte, hogy a 4-est nem kell figyelembe venni. Hogy van ez, hozzáértők? Kérlek, segítsetek nekem eme rejtély felgöngyölítésében!
2010. márc. 29. 14:10
 1/5 anonim ***** válasza:

Mindig úgy kell forgatnod a molekulát, hogy a 4-es ligandum legyen hátul. (Feléd van ugye három) És ilyenkor megnézed, hogy h jönnek sorba a számok. Ha jobbra nő, akkor R, ha balra akkor S konfiguráció.

Ha Fischer projekciód van, akkor pedig mindig alul kell lennie a 4-es ligandumnak. Ha máshol van, akkor kicseréled, hogy alul legyen.

Ha cseréltél benne, akkor a kapott konfiguráció ellentettjét kell venni. (Legalább is mi így vettük)

Lerajzoltam:

[link]

2010. márc. 29. 17:57
Hasznos számodra ez a válasz?
 2/5 anonim ***** válasza:

A fischer: hát, az oxidált szén van a tetején, a redukált lenn. Vagy É, D. És a CIP szabállyal szerintem nagyon nem azonos. a szférák tudtommal ott vannak. Majd ha addig nem érkezik értelmes kérdés, este kikeresem.

Ezt egyébként hol tanultad?

2010. márc. 29. 19:09
Hasznos számodra ez a válasz?
 3/5 A kérdező kommentje:

Jól mondod, második hozzászóló, köszönöm, hogy kiigazítottál. Valóban a C.I.P. konvencióban szerepeltettük a szférákat, sajnos összekeveredtek a fejemben, de nem is ez most itt a lényeg. A zavart az jelentette, hogy tanárom szavait idézve "nem kell venni a 4-es ligandumot". Ezzel nem tudtam mit kezdeni.


2. válaszoló: köszönöm szépen a válaszod és a rajzodat is. Az én esetemben az jelenti a problémát, hogy a rendszámok sorrendje másképpen alakult végül, úgy, ami számomra nem volt egyértelmű. A Te ligandumaiddal szemléltetve:

COOH

H + OH

CH3


Tehát így alakult nálunk a sorrend, amibe a hidrogén szólt bele olyan módon, ami számomra nem világos, hiszen ő a 4-es számot viseli, és így nincs 1,2,3,4 felállás. Erre mondta a tanárunk, hogy azzal nem kell foglalkozni, mert leghátul foglal helyet (?). Meglehet, hogy a megoldás itt van az orrom előtt, de ez akkor sem érthető nekem.

2010. márc. 29. 20:41
 4/5 A kérdező kommentje:
* szóval "nem kell FIGYELEMBE venni..."
2010. márc. 29. 20:43
 5/5 anonim ***** válasza:

Na, akkor kicsit értelmesebben :)


CIP:

itt vannak szférák, azt hiszem a királis C atomhoz kötődő atom moltömegét szokták figyelembe venni, és a szerint számozzák meg. A legnehezebb az 1-es. sokszor a H a 4. Ha a hidrogén a tábla síkja mögött van, és a többi számozása megegyezik az óramutató járásával, akkor az R. Ha a H a tábla síkja előtt van, és nem egyezik meg a többi az óramutató járásával, akkor is R. sa másik két esetben S.


Fischer féle projekció. L-D izoméria:

a molekula oxidáltabb vége van észekon, a déli pedig a redukáltabb. ha a redukáltabbhoz közeli heteroatom (azaz kb ami nem H) a jobb oldalán van, akkor D, az ellenkező esetben L. Ja, és ha lerejzolod térben, akkor a "kereszt" északi, déli fele lefelé hajlik, az oldalágak pedig felefele.


Írd meg h kb hol tanulod a kémiát, úgy jobban tudok magyarázni, ha esteleg még nem lenne tiszta :)

2010. márc. 29. 22:01
Hasznos számodra ez a válasz?

További kérdések:




Minden jog fenntartva © 2025, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu

A weboldalon megjelenő anyagok nem minősülnek szerkesztői tartalomnak, előzetes ellenőrzésen nem esnek át, az üzemeltető véleményét nem tükrözik.
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!