Acetilén savi karakterének oka: az sp hibridállapotú szénatom elektronegativitása nagyobb, mint az sp2 vagy sp3 hibridállapotúé. Ez mit jelent?

az etinben 3mas kötés van, aminél energetikailag kedvezőtlenebb, mint az etén (kétszeres kötés) és a legkedvezőbb az etán (a telített verzó)

a második és harmadik kötés már pí kötés, ami gyengébb, mint a szigma, könnyebben átveszi a kötőelektronokat egy másik atom

A pí kötés önmagában elektronszívó (negatív induktív effektus). Az elektronsűrűség nagyobb a C-C kötés mentén, és kisebb a hidrogén oldaláról, így az gyengébben kötődik, ami megfelel az erősebb savi karakternek.

A hibridizáció a pályák kombinálódását jelenti, és nem csak egy fajta van, az sp3 szénatom esetén 4 pálya hibridizálódik, ez felelne meg a példában az etánnak. Az sp2 hibridállapotban már a p3 (pz) nem vesz részt a hibridizációban, és a kettős kötés a két szénatom (nem hibridizált) pz pályájának térbeli átlapolásából ered. Az acetilén esetén már nem csak a pz, hanem a py pálya sem hibridizált (sp hibridállapot), ez is átlapol a két szénatom között, és így már két pí-kötés van a két szénatom között.

Ebből elvileg belátható, hogy két pí-kötés erősebben elektronszívó, mint egy.

Minél nagyobb a hibridorbitál s-karaktere, annál jobban vonzza az elektronokat az atommaghoz a szénatom.

- sp-hibridorbitál s-karaktere 50,0 %

- sp2-hibridorbitál s-karaktere 33,3 %

- sp3-hibridorbitál s-karaktere 25,0 %

Ezért az acetilénben a C - H kötés polározotabb, mint az etilénben vagy az etánban. A szénatom körüli elektronsűrűség megnő, ami erélyes partnerrel szemben lehetővé teszi a hidrogén leszakadását.

C2H2 + Na = Na2C2 + 1/2H2