100 g oldat 20 m/m% egyeértékű, telített, nyílt láncú alkoholt tartalmaz, oxidáljuk Cu (II) oxiddal és 21,2 g réz keletkezik. Milyen konstitúciói lehetnek a kiindulási és a keletkező anyagnak?
válasza:Általánosan:
CnH2n+2O + CuO = CnH2nO + H2O + Cu
100g oldat 20g alkoholt tartalmaz (100×0,2).
n(Cu)=n(alkohol)=(21,2/63,5)=0,334mol.
M(alkohol)=m/n=(20/0,334)=60g/mol.
CnH2n+2O
14n+18=M
14n+18=60
n=3.
C3H7OH
Lehetséges kiindulási anyagok ill. termékek:
propanol (prop-1-ol) -> propanal.
izopropil-alkohol (prop-2-ol) -> aceton (prop-2-on, dimetil-keton).
válasza:1. Adatok megértése és kiindulási anyag feltételezése
Az oldat
100
g
100g-ot tartalmaz, és
20
m/m
%
20m/m%-os, tehát a kiindulási alkohol tömege:
𝑚
alkohol
=
20
100
⋅
100
g
=
20
g
.
m
alkohol
=
100
20
⋅100g=20g.
A kiindulási alkohol egyenértékű, ami azt jelenti, hogy minden molekulája pontosan egy oxocsoportot képes kialakítani oxidáció során (például elsődleges alkohol → aldehid vagy másodlagos alkohol → keton).
2. Az oxidáció során keletkező réz tömegéből az alkohol mólmennyiségének meghatározása
A megadott információ szerint
21
,
2
g
21,2g réz keletkezett. A réz moláris tömege:
𝑀
Cu
=
63
,
55
g/mol
.
M
Cu
=63,55g/mol.
A keletkező réz anyagmennyisége:
𝑛
Cu
=
21
,
2
63
,
55
≈
0
,
3337
mol
.
n
Cu
=
63,55
21,2
≈0,3337mol.
Az alkohol oxidációja során a következő reakció játszódik le:
𝑅
𝐶
𝐻
2
𝑂
𝐻
+
2
Cu
2
+
+
2
OH
−
→
𝑅
𝐶
𝐻
𝑂
+
2
Cu
+
2
𝐻
2
𝑂
.
RCH
2
OH+2Cu
2+
+2OH
−
→RCHO+2Cu+2H
2
O.
A sztöchiometria szerint 1 mol alkohol 2 mol
Cu
2
+
Cu
2+
-t redukál, azaz 2 mol réz keletkezik. Ezért az alkohol anyagmennyisége:
𝑛
alkohol
=
𝑛
Cu
2
=
0
,
3337
2
≈
0
,
16685
mol
.
n
alkohol
=
2
n
Cu
=
2
0,3337
≈0,16685mol.
3. Az alkohol moláris tömegének meghatározása
Az alkohol tömege
20
g
20g, az anyagmennyisége
0
,
16685
mol
0,16685mol. A moláris tömege:
𝑀
alkohol
=
𝑚
alkohol
𝑛
alkohol
=
20
0
,
16685
≈
119
,
9
g/mol
.
M
alkohol
=
n
alkohol
m
alkohol
=
0,16685
20
≈119,9g/mol.
Ez a moláris tömeg egy telített, nyílt láncú alkoholra utal. A C
𝑥
x
H
𝑦
y
O általános képlet alapján számítsuk ki a molekulaképletet.
4. A kiindulási alkohol molekulaképlete
Egy telített, nyílt láncú alkohol általános összegképlete:
𝐶
𝑛
𝐻
2
𝑛
+
2
𝑂
C
n
H
2n+2
O.
A molekula moláris tömege:
𝑀
=
12
𝑛
+
(
2
𝑛
+
2
)
⋅
1
+
16
=
14
𝑛
+
18.
M=12n+(2n+2)⋅1+16=14n+18.
Helyettesítsük be
𝑀
=
119
,
9
g/mol
M=119,9g/mol-t:
14
𝑛
+
18
≈
119
,
9.
14n+18≈119,9.
14
𝑛
≈
101
,
9
⇒
𝑛
≈
7
,
28.
14n≈101,9⇒n≈7,28.
Mivel
𝑛
n-nek egész számnak kell lennie,
𝑛
=
7
n=7. Így az alkohol összegképlete:
𝐶
7
𝐻
16
𝑂
.
C
7
H
16
O.
5. A kiindulási alkohol lehetséges konstitúciói
A
𝐶
7
𝐻
16
𝑂
C
7
H
16
O összegképletű telített alkohol egyenértékű, tehát lehet elsődleges vagy másodlagos alkohol. Nézzük a lehetséges konstitúciókat:
Elsődleges alkoholok:
1-heptanol:
𝐶
𝐻
3
−
(
𝐶
𝐻
2
)
5
−
𝐶
𝐻
2
𝑂
𝐻
CH
3
−(CH
2
)
5
−CH
2
OH
Másodlagos alkoholok:
2-heptanol:
𝐶
𝐻
3
−
(
𝐶
𝐻
2
)
4
−
𝐶
𝐻
𝑂
𝐻
−
𝐶
𝐻
3
CH
3
−(CH
2
)
4
−CHOH−CH
3
3-heptanol:
𝐶
𝐻
3
−
(
𝐶
𝐻
2
)
3
−
𝐶
𝐻
𝑂
𝐻
−
𝐶
𝐻
2
−
𝐶
𝐻
3
CH
3
−(CH
2
)
3
−CHOH−CH
2
−CH
3
4-heptanol:
𝐶
𝐻
3
−
(
𝐶
𝐻
2
)
2
−
𝐶
𝐻
𝑂
𝐻
−
(
𝐶
𝐻
2
)
2
−
𝐶
𝐻
3
CH
3
−(CH
2
)
2
−CHOH−(CH
2
)
2
−CH
3
6. Az oxidáció termékének meghatározása
Az alkohol oxidációjának eredményeként:
Elsődleges alkoholok esetén aldehid keletkezik:
𝑅
𝐶
𝐻
2
𝑂
𝐻
→
oxid
a
ˊ
ci
o
ˊ
CuO
𝑅
𝐶
𝐻
𝑂
.
RCH
2
OH
CuO
oxid
a
ˊ
ci
o
ˊ
RCHO.
Másodlagos alkoholok esetén keton keletkezik:
𝑅
𝐶
𝐻
𝑂
𝐻
𝑅
′
→
oxid
a
ˊ
ci
o
ˊ
CuO
𝑅
𝐶
𝑂
𝑅
′
.
RCHOHR
′
CuO
oxid
a
ˊ
ci
o
ˊ
RCOR
′
.
Az oxidáció termékei a fentiek alapján:
1-heptanol oxidációja: Heptanal (
𝐶
𝐻
3
−
(
𝐶
𝐻
2
)
5
−
𝐶
𝐻
𝑂
CH
3
−(CH
2
)
5
−CHO).
2-heptanol oxidációja: 2-heptanon (
𝐶
𝐻
3
−
(
𝐶
𝐻
2
)
4
−
𝐶
𝑂
−
𝐶
𝐻
3
CH
3
−(CH
2
)
4
−CO−CH
3
).
3-heptanol oxidációja: 3-heptanon (
𝐶
𝐻
3
−
(
𝐶
𝐻
2
)
3
−
𝐶
𝑂
−
𝐶
𝐻
2
−
𝐶
𝐻
3
CH
3
−(CH
2
)
3
−CO−CH
2
−CH
3
).
4-heptanol oxidációja: 4-heptanon (
𝐶
𝐻
3
−
(
𝐶
𝐻
2
)
2
−
𝐶
𝑂
−
(
𝐶
𝐻
2
)
2
−
𝐶
𝐻
3
CH
3
−(CH
2
)
2
−CO−(CH
2
)
2
−CH
3
).
Összefoglalás
Kiindulási alkoholok lehetséges konstitúciói:
1-heptanol,
2-heptanol,
3-heptanol,
4-heptanol.
Oxidációs termékek lehetséges konstitúciói:
Heptanal (1-heptanol oxidációjával),
2-heptanon (2-heptanol oxidációjával),
3-heptanon (3-heptanol oxidációjával),
4-heptanon (4-heptanol oxidációjával).
Kapcsolódó kérdések:
Minden jog fenntartva © 2025, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!