Tudnád definiálni a Markovnyikov szabályt?
Telítetlen CH-k esetén a kettős kötés HX addíciója esetén a H mindíg arra a C-atomra kerül, ahol eredetileg is több H-atom volt található. Pl.:
H2C=CH-CH3 + HCl -> H3C-CHCl-CH3
Viszont pl. bróm képes antimarkovnyikov-reakcióra (sztérikus okok miatt).
Na, és akkor nem általános iskolás szinten, akit érdekel:
Egy nem szimmetrikus reagens (HX, H2O, etc.; elemi halogének nyilván szimmetrikusak) kettős kötésre történő ionos
mechanizmusú addíciója során a reagens elektrofil része a kettős kötés szén atomjához
úgy kapcsolódik, hogy a keletkező karbokation intermedier (pl. but-1-én hidrogén-kloridos addíciója esetén az intermedierek: CH(+)-CH2-CH2-CH3 és Cl(-)) minél alacsonyabb
energiájú legyen (tehát az alacsonyabb rendű szénatomra kerül a reagens elektronhiányos atomja/atomcsoportja / ha úgy tetszik arra a szénatomra, amelyikhez több hidrogén kötődik).
Kivétel: Hidrogén-bromidos (és csak bromidos(!) HI-dal sem megy végbe) addíció valamilyen peroxid katalizátorral! Ez azonban már gyökös mechanizmusú, mivel a peroxid "letépi" a H-Br molekula hidrogénjét, amivel brómgyököt képez.
Akkor egyetemi szinten is:
Alkének addíciója során az a termék képződik, amelyik képződése stabilabb intermedieren (átmeneti állapoton keresztül) játszódik le.
(Ez lefedi a gyökös addíciót és a hidroborálást is.)
Kapcsolódó kérdések:
Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!