Nem létezik stabilis karbonsav?

A karbonsavak nem alkoholok.

A tankönyvi szöveg úgy érti, hogy azok az alkoholok nem stabilak, amelyekben a szénatom, amihez a hidroxilcsoport kapcsolódik kettős kötéssel kapcsolódik egy másik szénatomhoz. (Enolok, pl. vinil-alkohol.) Ezek tényleg nem stabilak (legalábbis a többségük biztos nem az), oxovegyületté tudnak izomerizálódni (enol-oxo tautoméria)

[link]

"Akkor viszont jól értelmezem, hogy egy helyen pontatlanul fogalmaz a könyv (hiszen nem kötötte ki, hogy a kettős kötéssel rendelkező szénatom mihez kapcsolódjon kettős kötéssel)"

Igen.

"egy közismert és elfogadott definíció szerint az alkoholokban a hidroxilcsoport _telítetlen_ szénatomhoz kapcsolódik?"

Nem. (Amúgy gondolom telítettet akartál írni, de úgy sem igaz.)

"Vagyis az enol, amire a szöveg utalni akarna, nem lehet alkohol, ha a definíciót szigorúan betartjuk, ugye?"

De, az enolok alkoholok.

Aha, valóban, én is találtam ilyen definíciót:

"Szénhidrogének valamely hidrogénatomjának hidroxilcsoportra való cseréjével a megfelelő hidroxiszármazékhoz jutunk, mégpedig sp3

hibridállapotú szénatom szubsztitúciójánál alkoholt, sp2

hibridállapotú szénatom esetén enolt vagy fenolt kapunk."

[link]

(pdf 118. oldala)

És valóban a IUPAC Gold Book is így definiálja, ahogy idézted. Mondjuk ha megnézzük ugyanebben az enolok definícióját:

"Alkenols; the term refers specifically to vinylic alcohols, which have the structure HOCR'=CR2. Enols are tautomeric with aldehydes (R' = H) or ketones (R' ≠ H)."

[link]

Itt mintha alkoholokként hivatkozna rájuk. (Vagy csak a vinil-alkoholra utal, ami ugye a legegyszerűbb enol.)

[link]

Illetve találtam ilyet is:

[link]

Szóval nem annyira egyértelmű a fogalomhasználat. Mindenesetre tény, hogy elég sok forrás szerint az alkoholok nem enolok, szóval így ezt a megjegyzésemet visszaszívom, mert maximum egy definíciós vitába kerülünk vele.

Az OH-s tankönyveket viszont inkább csak óvatosan használd. Ez például: "Az alkoholok olyan hidroxivegyületek, amelyekben a telített szénlánchoz hidroxilcsoport (–OH) kapcsolódik."

elég egyértelműen hülyeség. (Lehet telítelten egy alkohol - az enolokat nem ide értve - ha a szénláncban a hidroxilcsoport nem a kettős / hármas kötéssel rendelkező szénatomhoz kapcsolódik. Pl. allil-alkohol)

[link]