Ha az alkoholok is lehetnek gyűrűsek és aromások, akkor mi a különbség egy gyűrűs alkohol és a fenol között?

Hát elég sok minden, nem véletlen csoportosítjuk külön az aromás és ciklikus vegyületeket, mivel eléggé eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek.

Kicsit lerövidítve vegyük ketté a dolgokat: gyűrű hatása a hidroxil csoportra, valamint a hidroxil csoport hatása a gyűrűre. Példa vegyületeknek meg vegyük a fenolt és a ciklohexanolt.

A legfeltűnőbb különbség a hidroxil csoport savassága. A ciklohexanol esetében az alkohol szempontjából olyan mintha egy másod alkohol, olyan gyenge sav hogy elhanyagolható. Ezzel szemben a fenol gyenge sav ként viselkedik, ami képes sókat alkotni. Ennek oka hogy az elektronokban dús delokalizált felhő taszítja az oxigén protonját. Valamint a létrejövő O- is sokkal stabilabb lesz a delokalizált elektronok miatt mivel stabil határszerkezeteket tud kialakítani.

Ha a gyűrű szemszögéből nézzük a ciklohexanolnál a hidroxil csoport alig hat ki a környező szén atomokra. Gyakorlatilag csak azt a szénatomot befolyásolja jelentősebben amihez a hidroxil csoport kapcsolódik. Ez a szénatom hasonló reakciókat fog mutatni mint a nem ciklikus másodrendű alkoholok. A fenolnál viszont a hidroxil csoport jelentősen befolyásolja a gyűrűt. A hidroxil csoport miatt a következő csoport orto vagy para helyzetbe fog belépni. Valamint elektron donor ként is funkcionál, így az elektron vonzó csoportok belépését gyorsítja az elektron donor csoportokét lassítja.

#1

Alapos válasz, de ez a monda félresikeredett, és nem is igazán értem, mit akartál volna írni:

"Ennek oka hogy az elektronokban dús delokalizált felhő taszítja az oxigén protonját."

Igen, látom hogy mi a gond. Ez az a akart lenni hogy az elektron dús környezetnek köszönhetően az oxigén könnyebben leadja a hozzákötött hidrogént. A H+ lényegében meg csak egy proton.

Csak gondolom átugrottam pár lépcsőfokot a gondolatmenetben miközben írtam.

Hát önmagában az elektron dús környezet lazítja az O-H kötést, pusztán az elektrosztatika miatt is. Persze ez a kisebbik tényező, csak nem akartam belemenni a határszerkezetekbe, mivel azok kicsit bonyolultabbak.

De ha azokat is belevesszük, akkor láthatjuk hogy a disszociálódatlan fenol 3 különböző határszerkezetet vehet fel, a delokalizált szerkezet miatt. Ezekből kettőben az oxigénnek egyszeresen pozitív a töltése. Amitől megszabadulhat a hidrogén leadásával. Ezzel egy jóval stabilabb helyzetbe kerülve.

Csak próbáltam a választ minél egyszerűbe fogni, alap szinten az is bőven elég magyarázat hogy az elektron dús környezet miatt savas.

"Hát önmagában az elektron dús környezet lazítja az O-H kötést, pusztán az elektrosztatika miatt is."

Önmagában a negatív töltés nehezíti a proton leadását, hiszen az pozitív töltésű.

"De ha azokat is belevesszük, akkor láthatjuk hogy a disszociálódatlan fenol 3 különböző határszerkezetet vehet fel, a delokalizált szerkezet miatt. Ezekből kettőben az oxigénnek egyszeresen pozitív a töltése. "

Akkor viszont épp elektronhiány lesz az oxigénen, nem elekton többlet.

(Egyébként az első válaszodban is említetted a határszerkezteket.)

Kicsit utána olvastam és javítanám magam, az sp2 hibridizált szénatom elektronvonzó hatása miatt polarizálódik az O-H csoport közti kötés, ami gyengíti azt. Abból indultam ki hogy a hidrogén elektron donor ként viselkedik és az elektron donorok kötése gyengül egy olyan rendszerben amiben magas az elektron koncentráció. De arra nem gondoltam hogy a delokalizált gyűrű leszívja az oxigén elektronjait.

Viszont ez a kisebbik fele, hogy miért lesz savas, mivel a nagyobb szerepet az fogja játszani hogy a fenolát ion, stabilabbá válik mint a fenol.