Az alábbi esetekben külön kell írni a ragot?

Nem, mert pl. Leninnel (elvileg Lenin+vel), mivel azt úgy ejted, ahogy írod. Viszont a Marx-szal (remélem jól írom) már kötőjeles. Valami ilyesmi szabályra emlékszem. Teljes hasonulás, azt hiszem.

Igen, az adott névtől függ. Helyes, amit az előző kommentelő írt. A régies családneveknél, ahol dupla mássalhangzóra végződik a név, kötőjellel kapcsoljuk a ragot (különben 3 msh. állna egymás mellett) pl. Kiss-sel, Sass-sal. Remélem ilyenre gondoltál és tudtam segíteni így hajnalok hajnalán :)

Kötöjellel akkor irjuk, ha pl. három egyforma ássalhangzót kellene egymás mellé irni, idegen neveknél, ha néma hangra végzödik (pl. szóvégi e, amint nem ejtenek ki), vagy a záróhangot máshogy irják, mint magyarban (pl. x; sch; sh; ts; stb.)