Laci próbált volna szerezni egy szalagot, de nem sikerült. Ez csak nekem furcsa?

értem a logikai problémádat (próbált volna = nem próbált, csak "volna") – de ez "túlogikázás", a nyelv nem ilyen, itt kicsit "összesűrűsödött" a dolog, egybecsúszott a "próbált szerezni" és a "szeretett volna szerezni" (illetve az, hogy "szerette volna, ha tud szerezni, ha lesz neki szalagja"), és hát így sikerült.

szabad élő beszédben teljesen jó, de ha nagyon választékos akarsz lenni, akkor írd vagy mondd másképp; ettől még ez is elmegy, csak furcsa (ahogy írtad), egy picit félresikerült, de kifejezetten helytelennek vagy magyartalannak nem bélyegezném.