Nem volt annyira meleg, hogy leálljunk. Nem volt annyira meleg, hogy le kellett volna állnunk. Melyik a jobb?

attól függ.

az első általános, a második inkább azt sugallja, hogy valamilyen külső dolog (pl. berendezés, technológia) nem igényelte a leállást. szerintem.

értem az előzőeket, de ez még nem magyarázza sem a múlt időt, sem a feltételes módot... szerintem teljesen jó, ha a "leálljunk" analógiájára simán felszólító/kötő módba tesszük:

"Nem volt annyira meleg, hogy le kelljen állnunk."

persze a "le kellett volna" mondat is elmegy, meg annak a párja is:

"Nem volt annyira meleg, hogy leálltunk volna."

ezek az utóbbi, kacifántosabb megoldások kicsit kevésbé tetszenek, bár érzek egy árnyalatnyi különbséget is:

a "leálljunk / le kelljen állnunk" inkább a történetben szereplő, a sztorit élményszerűen elmesélő stílus,

a másik pedig inkább az utólagos, visszatekintős elbeszéléshez való.