Hogy van angolul az, hogy "Akkor kellett volna amikor még. "?

szerintem az alanytól függ.

Akkor kellett volna megtenned, amikor lehetőség volt rá.

You should have done it when it was possible.

Akkor kellett volna elmennem, amikor még nyitva volt az ajtó.

I should have gone when the door was open yet.

Általánosan kb. sy should have done sg when ....

Bocsánat, csak a still-t tenném hozzá:

You should have done it when it was still viable.