Mi az az SN1 meg SN2? (szerves kémia)

Ha tudsz angolul, ezen az oldalon nagyon érthetően és poénos stílusban elmagyarázzák: [link]

Amúgy maga az oldal egyébként is nagyon hasznos, ha a szervest meg akarod érteni.

1. Az oldószertől: poláris, protikus oldószerek elősegítik a távozócsoport leválását, mert szolvatálják azt, és a keletkező kationt is, ezáltal stabilizálják mindkettőt, ezért ez az SN1-nek kedvez. Aprotikus oldószerekben nincs ilyen effektus, azok inkább SN2 oldószerek.

2. A reagáló anyag szerkezetétől, azon belül is a rendűségtől. SN1 esetén karbokation keletkezik, ami annál stabilabb, minél több alkilcsoport kapcsolódik a pozitív töltésű szénhez. Tehát például a tercier halogénvegyületek reaktívabbak SN1-ben, mint a primerek. SN2 esetén viszont nincs kation, hanem helyette a nukleofil a távozó csoporthoz képesti ellentétes oldalról jön (hátoldali támadás), ami meg akkor könnyű, ha nem túl zsúfolt a távozócsoportot tartalmazó szén, vagyis pont hogy kis rendűségű a halogénvegyület.

3. Ezüst katalizátor jelenléte: Ag(+) ionok jelenléte az SN1-nek kedvez. Tehát például ha az a feladat, hogy ezüst-cianiddal vagy nátrium-cianiddal reagáltatná szívesebben a terc-butil-bromidot, akkor nyilván a cianid ion a nukleofil, és tercier rendűségű a kiindulási anyag, annak a kationja stabil (jó SN1), de a hátoldali támadás a zsúfoltság miatt nehézkes (rossz SN2) tehát az SN1 reakciót érdemes választani, és azt tovább segíteni azzal, hogy ezüstsóként alkalmazod a nukleofilt, tehát a válasz az ezüst-cianid.