Jó helyre kapcsoltam a nukleofil támadó ágenseket?
Párnál kételyem akadt picit, lehet másképp működik a dolog.. Valaki lecsekkolná pls?
Leginkább a 2. és utolsó (6.) szokatlan, hogy a kis curly arrowjaim egy irányba mennek, holott nem feltétlen kéne, vagy tévedek? :)
Link:
Előre is köszi a segítséget!
Annyi csak a hiba, hogy ha egy eleve pozitív töltésű rendszer reagál egy negatív nukleofillal, akkor biztos hogy semleges töltésű terméket kell kapjak, vagy azért mert a nukleofil addícionál a pozitív centrumra (lásd pl. olefinek HBr addíciójának a mechanizmusa, melynek első lépése a protonálódás, és a karbokationra támad rá utána a bromidion mint nukleofil), vagy pedig azért mert a nukleofilek általában egyben bázisok is, ezért proton lehasítására képesek. Egy oxigénatom sosem stabil ha 3db kötése van, mert akkor + töltésűnek kell lennie és azt ő nem bírja a nagy elektronegativitása miatt. Ezért a 2. feladatban olyan termék nem jöhet ki amiben az oxigénnek 3 vegyértéke van, itt a nukleofil egyszerűen deprotonálja a pozitív töltésű oxigént, ami ezáltal vissza tud állni a "normál állapotába".
A 6.-nál pont az történik amit fentebb írtam: egy karbokation pozitív centrumára támad a nukleofil és egy addíciós termék keletkezik. Ez azért lehet, mert a szénatomot sokkal nehezebb deprotonálni mint az oxigént, mert a karbokation stabilabb (jobban tűri a + töltést) mint az oxigén, és a C-H kötés is erősebb mint egy O-H kötés. És mivel ez a szénatom csak 3 vegyértékű, de őneki az lenne a jó ha 4 vegyértékű lenne, mivel neki az a "normál állapota", ezért a nukleofil a nemkötő elektronpárját beadja a közösbe, és így kötést létesít a szénatommal, aminek így már 4 kötése lesz. Tehát összefoglalva, mindig azt nézd hogy melyik atomnak mi az alap helyzete, hány kötésű szeret lenni. Az oxigén 2, a szén 4. Ennek megfelelően viselkednek a nukleofil partnerek is. Az ábrádat átfirkálgattam, itt megtekintheted: [link]
Ha bármi kérdés van nyugodtan írj :)
Nagyon szépen köszönöm a részletes magyarázatot és a korrigációt.
Mostmár megértettem, miért volt kissé irreális először amit leírtam :D
Lehet majd még akad kérdés, most nagyon benne vagyok a mechanizmusokba.
Ha akad még majd írok, addig is hatalmas pacsi és ment a zöld kéz :)
Kapcsolódó kérdések:
Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!