Melyik karbokation a legstabilisabb?

A kumulált diénekhez szeretnék hozzászólni, a többit az előző válaszoló jól kifejtette (egyébként ha azzal kapcsolatban lenne további kérdésed, akkor szólj), ebben viszont téved. Nagyon jól felrajzoltad a két lehetséges karbokationt. Na most, tudjuk, hogy minél több mezomer határszerkezettel rendelkezik egy részecske, annál stabilabb. A lila keretben lévő első molekula egy vinil-típusú kation, abban hiába pakolgatom át a kettőskötést, csak még rosszabb stabilitású molekulát kapok (például a kettőskötés átfordulhat a szénatom másik oldalára, de akkor 2+ és 1- töltéses "ikerionos kation" keletkezik, annak soha az életben nem lesz valós életideje. Ennek a formának nincs más stabil határszerkezete. A második molekula ellenben már allil-kation típusú, vagyis van egy másik mezomer határszerkezete, mégpedig úgy, hogy a kettőskötés átjön eggyel jobbra, és akkor a + töltés a legelső szénatomra kerül. Na most, joggal mondhatnád, hogy dehát akkor a lánc szélére kerül a töltés és az kevésbé stabil! Nos igen, de ez még mindig jobb mint a vinilkation esete. Lehet hogy ez a második mezomer forma kevésbé stabil, de legalább életképes, van létjogosultsága. A határszerkezetekre ne úgy tekints mint létező dolgok. A kulcsszó a HATÁR. Ezek szélsőséges állapotok, a valóság mindig a kettejük között félúton helyezkedik el, azaz magyarul a kettős kötés is, és a töltés is megoszlik 3db szénatom között, ezért az allil-kation töltéssűrűsége sokkal jobb mint a vinilnek. Hiszen az allil az egy 3 centrumos, egyszeresen + rendszer, így szénatomonként 1/3 + töltés jut, a vinilben pedig, mivel nincsenek életképes mezomerek, 1 centrumos a töltés, a szénnek teljes + töltése van ami nem oszlik el. Úgy képzeld el, mint egy fizika feladatot: van egy rugónk, amit a plafonra ragasztunk és ráakasztunk egy testet, majd meghúzzuk és elengedjük. A test egy legmagasabb (maximális) és egy legalacsonyabb (minimális) állapot között fog ingadozni, de a legtöbb időt a kettő közti állapotban (közepes magasságban) tölti. Ugyanez van a mezomerekkel is. Azok szélsőséges állapotok, a molekula csak nagyon kevés időt tölt abban az állapotban, és sokkal több időt egy olyan állapotban, amit rezonanciahibridnek hívunk. Ezért, mivel a 2. molekuládnak van egy másik határszerkezete, ezért ő sokkal kedvezőbb állapot mint az első, de tudj róla, hogy ennek a részecskének a valódi szerkezete nem így néz ki, hanem közelebb állna a valósághoz az, ha egy 3 szénen eloszló + töltést rajzolnánk ki a molekulán. Sajnos most laptopról vagyok, így nem tudom jól lerajzolni neked, de ha érdekel vizuálisan a dolog, írj rám egy privátot és holnap berajzolgatom őket ha az asztali géphez kerülök. Egyelőre remélem ennyiből is érthető nagyjából, de bármilyen felmerült kérdésre szívesen válaszolok :)

Elnézést, apró javítás: az előző kommentem csak a 2,3-addícióra vonatkozik, nem az egész lila keretben lévő dolgokra. Tehát valójában csak az utolsó két molekuláról beszéltem végig :)