Milyen szerves vegyületek képeznek Na-mal reagálva H2-gázt?

Az OH csoport hidrogénjének azért kellően "mozgékonynak" disszociábilisnek kell lennie. A szénhidrátokban nem az.

De például alkohollal megy a reakció, ha nem is hevesen, de megy szobahőfokon:

2CH3-OH + 2Na = 2CH3-ONa + H2

nátrium alkoholát képződése közben hidrogén gáz fejlődik.

Alapvetően attól függ, hogy van-e savas hidrogénje a molekulának.

Az elemi nátrium a hidrogéniont tudja hidrogénatommá redukálni. Ha a reakció kétszer (két molekulával is) végbemegy, két hidrogénatom egy hidrogénmolekulát ad.

A redukció során a nátrium egy elektront küld a hidrogénnek. Mivel az ellentétes töltések vonzzák egymást, a hidrogén minél pozitívabb karakterű (tehát minél savasabb), annál hajlandóbb lesz a nátrium elektronja a hidrogén felé mozdulni.

A nátrium ezért hevesen reagál vízzel és alkoholokkal (mert itt viszonylag savasak a protonok). Karbonsavval még durvább a reakció, erős szervetlen savakkal (H2SO4, HCl, HNO3) összemixelni pedig már életveszély, mivel a redukálható hidrogének ebben a sorrendben egyre savasabbak lesznek.

A cukrok hidroxilcsoportjai nem tartalmaznak savas hidrogént, ezért arra nem fog menni az elektron.

"De az mitől függ, hogy hol savas a hidrogén meg hol nem?"

A savasság attól függ, hogy a proton leszakítása után képződő konjugált bázis mennyire stabil. A stabilitást növeli, ha a konjugált bázis egységnyi negatív töltése szét tud terjedni a molekulában (mint a gázmolekulák, melyek szétterjednek a szobában, ha a szoba sarkában lévő gázpalackot kinyitod).

Ez alapján, ha a savas hidrogént tartalmazó funkciós csoporthoz ún. elektronszívó csoportok kapcsolódnak, akkor a keletkező konjugált bázis negatív töltését ezek el tudják szívni, és stabilizálják az aniont. Ilyen pl. a a karbonsavak többsége, ahol a hidroxilcsoporthoz egy karbonilcsoport kapcsolódik, amelyet az oxocsoport elektronszívóvá tesz. Az oxocsoport elektronszívó hatását két effektus adja: egyrészt a szigma kötéseken keresztül szívja az elektronokat az oxigén nagy elektronegativitása miatt, másrészt a konjugált bázis negatív töltését okozó elektronpár át tud erre az oxocsoportra vándorolni, amely szétkeni a töltést. Emiatt a karbonsavak savassága nő.

A kénsavban pl. a hidrogén-szulfát-anion (HSO4-) viszonylag stabil, mivel itt az egységnyi negatív töltés három egyenértékű oxigénatomon is elhelyezkedhet, tehát a töltés szét tud itt is terjedni.

A víz és az alkoholok konjugált bázisa nem annyira stabil (ezért bázikus), mivel a töltés ott marad az oxigénatomon, és nem tud szétterjedni. Az alkoholoknál tovább rontja a helyzetet az, hogy a hidroxilcsoporthoz alkillánc kapcsolódik. Az alkilcsoport a szigma-kötéseken keresztül elektronokat küld, tehát az amúgy is negatív töltést még negatívabbá teszi, ami destabilizál. Ezért a víz, és az alkohol gyengébb savak, de jóval erősebbek mondjuk a szénhidrogéneknél.

A savasságot tehát az növeli, ha a savból keletkező anion stabilabb. A stabilitás nagymértékben függ attól, hogy a töltés szét tud-e kenődni a molekulában. Ezt a szétkenődést elektronszívó csoportok segítik: egyrészt a szigma-vázon keresztül az elektronegativitások különbsége miatt szívhatják az elektronokat (pl. O, halogének, N), másrészt ha a molekulának pi-rendszere is van (pl. aromás szénhidrogének), akkor ott egyes csoportok segíthetik a pi-kötések vándorlását, ha van magányos elektronpárjuk (N, O, S, kicsit a halogének is). Ezt kicsit sokáig tartana részletezni most.

"Mert a szénhidrátokban is O-hez kapcsolódik, akkor az mitől másabb, mintha pl. egy alkohol O-jéhez kapcsolódna?"

A szénhidrátokkal kapcsolatban egy kicsit pongyolán fogalmaztam az előző válaszomban. Ott ugye több hidroxilcsoport is van. Az első hidroxilcsoport hidrogénje kicsit még savasabb is, mint a vízmolekuláé, tehát könnyebben le kell jönnie. A keletkező konjugált bázisról viszont egyre nehezebb lesz a további hidrogéneket leszedni, mert a konjugált bázisok stabilitása egyre csökken (egyre nagyobb töltésnek kellene kb. ugyanakkora részecskén szétterjedni). Szóval ilyen elven a cukroknak kellene valamennyi H2-gázt fejleszteniük.

Az a baj viszont, hogy a cukrok szilárdak. Ahhoz, hogy ilyen reakcióba vihessük őket, fel kellene oldani őket valamiben. Ez a valami általában víz lesz, vagy egyéb protont tartalmazó oldószer. Wikipédia alapján a glükóz oldhatósága vízben 25 oC-on 900g/1000g.

Szóval a legtöményebb oldatban is csak kb. 5 mól cukor lesz, míg vízből 55 mól. Így ha ebbe az oldatba beleszórod a nátriumot, az nagyrészt a vízzel fog elreagálni.