Lewis szerkezet hiányosságai?

Nem tudom mennyire mélyen mehetek ebbe bele, ha középsulis vagy akkor lehet hogy nem sokmindent fogsz érteni, de próbálom nagyon részletesen leírni. Egy példán keresztül fogom a dolgot bemutatni, a példánk pedig az ecetsav savmaradék-ionja lesz, az acetát ion. Ugye tudjuk hogy az ecetsav az CH3-COOH, melyben az OH csoport képes H+ leadásra. A COOH csoport pedig alapból úgy néz ki, hogy az egyik oxigén kettős kötéssel, a másik egyes kötéssel kapcsolódik a szénhez. Ha leadja azt az egy hidrogént, akkor az egyszeres kötésű oxigén negatív töltésűvé válik. Igen ám, de létezik egy mezoméria nevű jelenség. Ez az amit középsuliban senki nem tanul, ezért röviden tekintsük át ezt is.

A mezoméria azt jelenti hogy egy molekulában a kettőskötések vándorolhatnak, ami többféle lehetséges szerkezetet eredményezhet. Ezt bővebben nem fejteném ki, ha érdekel keress rá, sok jó ábra és magyarázat van hozzá a neten. Ha ezt alkalmazzuk az acetát ionra, akkor az az oxigén, ami eddig egyes kötésű volt és negatív töltésű, az a csere után kettős kötésű lesz és a töltés átvándorol a másik oxigénre. Tehát végsősoron a kérdés: hogy néz ki az acetátion a valóságban? Mert eddig ott tartunk hogy kétféle szerkezete lehetséges, amik az alábbi ábrán láthatóak:

[link]

Melyik a valós? Hát, ránézésre ezek közt nincs különbség, hiszen tükörképei egymásnak, mégsem mindegy melyik állapotban vagyunk. A mezomériát úgy tudnám legjobban szemléltetni, mint a fizikában egy rugóra kötött golyót. Ha ezt meghúzzuk, ingadozni fog a legmagasabb és legalacsonyabb állapot között. Az acetátion is ezt csinálja: eközött a két állapot között ingáznak az elektronok. Ez a két szerkezet egy-egy szélsőséges állapot (mint a golyónak a legmagasabb és legalacsonyabb helyzete), itt tölti a legkevesebb időt az acetát ion. A legtöbb időt pedig, a golyóhoz hasonlóan, a két állapot között félúton tölti. Mit jelent ez kémiailag? Hát azt. hogy az elektronok valójában megoszlanak a két oxigén között, melyek töltése -0,5. Ezért az acetátion valódi szerkezete ilyen:

[link]

Na, ez az amit Lewis-képlettel nem lehet leírni, mert ez két Lewis-féle állapot határán húzódik (azt mondjuk hogy ez két Lewis-képlet átlaga), ezt hívjuk ún. rezonanciahibridnek. Ehhez egy Lewis-elméletnél magasabb szintű elmélet, a mezomer határszerkezetek definiálása volt szükséges, és ma is ez az elfogadott nézőpont. Ezt azóta az összes savmaradék-ionra alkalmazták, ezért tanítják a nitrá, szulfát, stb. ionokat is úgy hogy delokalizált elektronrendszert tartalmaznak, bár az okát nem magyarázzák el középsuliban, mert szemmel láthatóan elég bonyolult lenne :)

Hát ez ennyi lenne. Ha van kérdés, nyugodtan szólj.