Leírná valaki a Fehling reakció lényegét és, hogy mi zajlik benne?

A wikipedia egy kicsit pongyolán fogalmaz, illetve nem is teljesen igaz amit állít, nem kellene ennyire vakon bízni benne kedves első válaszoló.

A Fehling-próba egy olyan reakció mely kitűnően alkalmas az aldehid csoport kimutatására, annak redukáló hatása miatt.

A próba során Fehling1 illetve Fehling2 reagenst alkalmaznak. A középiskolai tanulmányok során gyakran említik a kettőt lúgosított réz-szulfát oldatnak ami részben helytálló. A valóságban CuSO4 oldatot készítenek, majd ehhez adnak kálium-nátrium tartarátot.

Ha esetleg nem világos mi is a kálium-nátrium-tartarát:

Ez gyakorlatilag egy kettős-só. Káliumot és Nátriumot vegyítenek borkősavval (2,3-dihidroxi-butándisav).

Az így kapott kékesfehér kristályos sót hívják kálium-nátrium-tartarátnak.

Tehát, Réz(II)-szulfátot és Kálium-nátrium-tartarátot kevernek össze majd az így kapott sötétkét oldathoz aldehid(formil) csoportot tartalmazó vegyületet adnak. Pozitív próba esetén vörös réz-csapadék válik le.

Az, hogy a ketonok nem adják csak részben igaz. A formilcsoport, ugye lánc végi oxocsoportot jelent, míg a ketonokban lévő ketocsoport lánc közi oxocsoportot. Azonabn a ketonok képesek átizomerizálódni, így például a keton szénhidrátok is jóval lassabban ugyan, de képesek adni a próbát.

Remélem érthető voltam!

Üdv

#2

Finoman fogalmazol, ennek a wikipediás szócikknek kevés köze van a valósághoz. Ugyanakkor a te válaszod se teljesen pontos.

Azt nagyon jól leírod, hogy mi a K-Na-tartarát, de az a te válaszodban sem szerepel, hogy NaOH-t is tartalmaz a Fehling II. Pedig enélkül végbe se megy a reakció. A tartarátnak, pusztán annyi a szerepe, hogy oldatba viszi a réz(II)ionokat (mivel komplexet képez velük), amik lúgos közegben kicsapódnak Cu(OH)2 csapadék formájában. (Bár a K-Na-tartarát oldat önmagában is lúgos enyhén, ez nem elegendő a reakció végbemeneteléhez.

Az sem igazán derül ki egyik esetben sem (bár a wikipedia képaláírásán szerepel, csak a képen szerintem éppen nem az van), hogy a képződő téglavörös csapadék réz(I)-oxid (CuO). Igaz, réz is válhat ki. Ahogy a wikis cikk írja: "Szerencsés esetben réz is leválik."

Itt a szerencsés eset azt takarja, hogy formaldehiddel végeztük a próbát, mert az ebből képződő hangyasavnak is van formilcsoportja, így tovább redukálja a réz(I)-oxidot elemi rézzé.

Az igaz cukrok esetében, hogy a ketózok (általában) izomerizálódhatnak aldózokká, de általában a ketonokra nem igaz! Például az aceton magától nem fog átalakulni propanallá, és így a reakciót sem adja (különben nem használhatnák épp ezt a reakciót az aldehidek és ketonok elkülönítésére).

Az angol wikipdeiás cikk megbízhatóbb:

[link]

Előző válaszoló, köszönöm, tanultam valamit én is! :)

Azt hittem, a tartarát lúgossága elegendő a reakcióhoz.

A ketózokkal kapcsolatban egyre gondoltunk, kicsit valóban rosszul fogalmaztam. Arra szerettem volna rámutatni, hogy a keto-csoportra önmagában nem mondhatjuk egyértelműen, hogy a próbát nem adja, hiszen a ketózok esetében, bár látjuk a keto-csoportot képes átizomerizálódni.

Köszönöm a helyesbítést! :)