A karbamid viselkedhet savként, vagy bázisként?

Valóban, hidrolíziskor a karbonsav-amidok ásványi sav hatására karbonsavat szolgáltatnak:

R-CO-NH2 + HX ---- H2O, 100 ºC ----> R-COOH + NH4X

Azonban a karbamid nem valamely karbonsav amidja, hanem a szénsav diamidja, így belőle hidrolíziskor (végtermékként) szén-dioxid képződik:

H2N-CO-NH2 + 2 HX ---- H2O, 100 ºC ----> [HO-COOH] + 2 NH4X

[HO-COOH] ---- H2O, 100 ºC ----> CO2 + H2O

----

H2N-CO-NH2 + 2 HX ---- H2O, 100 ºC ----> CO2 + H2O + 2 NH4X

/Forrás: Markó-Farády: Szerves kémia, 1985/

Megjegyzés: a hidrolíziskor keletkező ammónia az ásványi savval sót (NH4X) képez. X az ásványi sav savmaradék anionját jelöli.

Van egy másik lehetséges reakcióút is szerintem, ugyanis a karbamidsav nem stabil, lehetséges elbomlik ezen a hőmérsékleten:

H2N-CO-NH2 + HX ---- H2O, 100 ºC ----> [H2N-COOH] + NH4X

[H2N-COOH] ---- H2O, 100 ºC ----> NH3 + CO2

Tehát eme kettő közül valamelyik (nem tudom), de talán közelebb vitt a megoldáshoz:

(1) H2N-CO-NH2 + 2 HCl + 2 H2O = 2 NH4Cl + H2CO3

H2CO3 = H2O + CO2

----

H2N-CO-NH2 + 2 HCl + 2 H2O = 2 NH4Cl + H2O + CO2

(2) H2N-CO-NH2 + HCl + H2O = NH4Cl + H2N-COOH

H2N-COOH = NH3 + CO2

NH3 + HCl = NH4Cl

----

H2N-CO-NH2 + 2 HCl + H2O = 2 NH4Cl + CO2

Megjegyzés: remélem nem zavartalak össze :).