Melyik a bronzszubsztitúcióra legkevésbé hajlamos vegyület? A pirimidin B piridin C pirrol D benzol E imidazol Miért az? Hogyan lehet eldönteni?

Az aromás gyűrű bróm szubsztitúciós reakciójának mechanizmusa SE elektrofil szubsztitúció: a Br2-ből képződő Br+ kation a támadó reagens és mivel ő pozitív töltésű, az aromás gyűrű elektron dús helyeit kedveli - innen van az "elektrofil" jelző.

Nyilvánvalóan annál könnyebben játszódik le a reakció, minél nagyobb az elektron sűrűség a gyűrűn [1].

Benzol: katalizátor (Lewis sav) szükséges. Bróm-benzol képződik.

Pirrol: a gyűrűhöz tartozó -NH- imino csoport elektron küldő - így növeli a gyűrű C atomjainak elektronellátottságát. Hevesen reagál katalizátor nélkül. 2,3,4,5-tetrabróm-pirrol képződik.

Piridin: a gyűrűben lévő =N- nitrogén (azo) csoport elektron szívó - így csökkenti a gyűrű C atomjainak elektronellátottságát. Katalizátor és hőközlés szükséges. 3-bróm-piridin képződik.

pirrol > benzol > piridin

Imidazol: a pirrol gyűrű egy C atomját (3. hely) N atom helyettesíti, ezért a pirrolhoz képest nehezebben fog lejátszódni a reakció - indoklást lásd a piridinnél. Katalizátor nem szükséges. 5-bróm-imidazol képződik.

Pirimidin: a piridin gyűrű egy C atomját (3. hely) N atom helyettesíti, vagyis két N atom van a gyűrűben, ezért a piridinhez képest nehezebben fog lejátszódni a reakció - indoklást lásd a piridinnél. Katalizátor és hőközlés szükséges. 5-bróm-pirimidin képződik.

pirrol > imidazol > benzol > piridin > pirimidin

[1] Markó-Farády: Szerves kémia, 1978.