Miért más az azonos szénatomszámú ketonok, aldehidek, karbonsavak, észterek, éterek, szénhidrogének olvadáspontja, porráspontja?

Az olvadás és forráspontot a következők befolyásolják: részecskék közötti kötőerők jellege, részecskék mérete és alakja.

Az általad kérdezett molekulák közötti kötőerők:

Szénhidrogének: apoláris molekulák, van der Waals erők hatnak közöttük, amelyek eredő töltéssel nem rendelkező részecskék közötti gyenge elektrosztatikus kölcsönhatások, energiájuk néhány kJ/mol - ezért a szénhidrogéneknek legkisebb az olvadás- és forráspontja.

Éterek, aldehidek, ketonok, észterek: a szénhidrogénekkel ellentétben ezek poláris molekulák, vagyis állandó dipólus van jelen a molekulában, emiatt a van der Waals erő dipólus-indukált dipólus és dipólus-dipólus része (lásd Megjegyzés) nagyobb mértékű - ezért ezeknek nagyobb az olvadás- és forráspontjuk, mint a szénhidrogéneké.

Alkoholok, karbonsavak: ugyanúgy polárisak, mint az éterek, ketonok, észterek, vagyis az állandó dipólussal támogatott két van der Waals erő náluk is jelen van. Emellett H-híd is kialakul, mert a H atom a molekulában kis rendszámú, nagy EN-ú, magános elektronpárral rendelkező atomhoz (F, O, N) kapcsolódik. A H-híd energiája néhányszor tíz kJ/mol - ezért nekik magasabb az olvadás- és forráspontjuk, mint az éterek-, aldehidek-, ketonok-, észtereké. A karbonsavak ráadásul folyadékfázisban (esetleg gőzében is) dimer (két molekula kapcsolódása) formában vannak jelen - emiatt nekik a legmagasabb a forráspontjuk.

Példaként - és a jobb átláthatóság kedvéért - a három C atomos molekulákból álló vegyületek kötőerő jellege és forráspontja a következő:

CH3-CH2-CH3 van der Waals -42ºC

CH3-CH2-O-CH3 van der Waals (állandó dipólussal) 7,4ºC

CH3-CH2-CHO van der Waals (állandó dipólussal) 46ºC

CH3-CO-CH3 van der Waals (állandó dipólussal) 56ºC

CH3-COO-CH3 van der Waals (állandó dipólussal) 57ºC

CH3-CH2-CH2-OH van der Waals (állandó dipólussal)+H-híd 97ºC

CH3-CH2-COOH van der Waals (állandó dipólussal)+H-híd (dimer) 118ºC

Megjegyzés: van der Waals erő három része:

1. Diszperziós

2. Dipólus-indukált dipólus

3. Dipólus-dipólus

/Forrás:

Dr. Bodor Endre: Szervetlen kémia, 1994.

Dr. Markó László, Dr. Farády László: Szerves kémia, 1978.

Dr. Liszi János: Fizikai kémia, 1993./