Kémia: A 3-metilbut-1-énbe, hol/hogy van térizoméria?

Akkor nézzük át a vegyületeket:

A) 1-klór-1-butén

[link]

Z és E (cisz és transz) geometriai izomerek léteznek

B) 3-metil-1-butén

[link]

A CH2= metilén csoport terminális (láncvégi) helyzetben van, így nem lép föl geometriai izoméria. Illetve a 3. C atomhoz 2 CH3- metil csoport kapcsolódik, ezáltal a vegyület nem mutat optikai aktivitást (amelynek föltétele a 4 különböző ligandum kapcsolódása).

C) 3-klór-1-butén

[link]

A CH2= metilén csoport ugyanúgy terminális (láncvégi) helyzetben van, így itt sem lép föl geometriai izoméria. Viszont a 3. C atomhoz 4 különböző ligandum köt, így a vegyület optikailag aktív (és az optikai izoméria föltételeit így ki is elégíti).

Megjegyzés: a két optikai izomer a Cahn-Ingold-Prelog (C.I.P.) konvenció alapján R és S előtaggal van jelezve.

D) 2-butén

[link]

A C=C kettőskötés láncközi helyzetben van, így a vegyületnél föllép a geometriai vagy cisz-transz izoméria.

E) 2-klór-2-butén

[link]

A C=C kettőskötés ismét láncközi helyzetben van, így a vegyületnél ugyanúgy föllép a geometriai (Z - E) izoméria, mint D) -nél. A Cl csoport jelenléte geometria lényegén nem változat.

Megjegyzés #1: nagyon szép föladat, elmélyült tudást igényel.

Megjegyzés #2: az egyszerű választásos feladatokba elrejtenek bonyolult kérdéseket amikkel időhúzásra játszanak, ezért sohasem ezekkel kell kezdeni az érettségi feladatsort.

"But-2-én: hogy léphet itt fel geometriai vagy cisz-transz izoméria? Hiszen a két szénatomhoz kizárólag H atomok kapcsolódnak, nem tiszta ez a rész, annyit tudok, még, hogy a kettős kötések mentén nincs rotáció, annak van köze hozzá?"

Tisztázni kell akkor első körben mi az izoméria: azonos összetétel mellett eltérő térszerkezet.

A C=C kötések gátolt rotációja miatt valóban kétféle térszerkezet valósul meg a 2-buténben:

[link]

"Az A vegyületnél szintén van optikai izoméria, hiszen a második C atom királis..."

Nem az. Nem kapcsolódik hozzá 4 különböző ligandum.

"...ha a kettő kötés láncközi helyzetben van akkor van geometriai izoméria? ha meg láncvégi helyzetben van akkor meg nem?"

Ez alkénekre igaz. Azért, mert ha láncvégi, akkor két H atom kapcsolódik az első kettős kötésben lévő C atomhoz, a másodikhoz pedig 2 különböző. De a molekula átfordításával önmagát kapod meg:

[link]

"Az A vegyületnél LÁNCVÉGI a kettős kötés, mégis van geometriai izoméira."

Azért mert az első C=C kötésben lévő C atomhoz is 2 különböző csoport (H és Cl) kapcsolódik, ezáltal a molekula 180 fokos átfordításával nem kapod meg önmagát:

[link]

[link]

Megjegyzés: azt javaslom vedd át a cisz-transz izomériát és a kiralitás feltételeit újra, mert nem én fogom megtanítani neked itt. Bocs de erre se időm se energiám...