Könyben a tulajdonnévhez hogy adjuk hozzá a ragot?

Azt, hogy Pennyvel egybe, mert nem néma betű és nem magyarban szokatlan betűegyüttes. Pl. az Allahhal-t is egybe, mert a h-t ejtjük a végén. Vagy Goethének,Balzackal.

DE. sydney-i, mert itt nem y-ra, hanem ey-re végződik a szó. Glasgow-ban, Rousseau-val.

Azért nehéz, mert ahhoz, hogy helyesen le tudd írni, tudni kell(ene) a helyes kiejtését.

valóban nem egyszerű a dolog, hivatalosan itt olvashatod el, de nem biztos, hogy ez eloszlatja a homályt (vagy "homály-t"?... ;-)

AkH. 215–217.:

[link]

[ráadásul nemcsak az a gond, hogy a szó végi betűk és hangok fényében (szép képzavar :-) van-e kötőjel, hanem hogy milyen toldalékról van szó, mert a melléknévképzők (pl. az -i) miatt van, amikor kisbetűs lesz, van, amikor nem, attól függően, hogy egy- vagy többelemű-e a tulajdonnév...]