Hogyan lehetne ilyen programot fejleszteni, egy okj szoftverfejlesztő képzéssel képes lennék rá?

Nem a mag lesz melós, hanem a sallangok: főként a konfigurációs felület. A kód, hogy egy folyamatot kilőj, és ne tudja akárki leállítani a programodat nem egy veszélyes dolog (szvsz írnék rá egy rendszerszintű szolgáltatást)

Szerintem bátran vágj bele, aztán menet közben úgyis előkerülnek majd a problémák, csak legyél elég kitartó, és kreatív önnállóan megoldani őket.

Én egyébként C#-ban állnék neki megoldani, mindjárt két program fejlesztésével. Az egyik maga a szolgáltatás, ami figyel, és kinyiffantja (vagy először csak figyelmeztet finoman, hogy ideje kilépni - online játékot ugye nem lehet megállítani, és nem illik otthagyni a csapatot), és egy konfigurálgató programot. A beállításokat tárolhatod registry-ben, de ha tutira akarsz menni, akkor mondjuk egy SQLite adatbázisba. A böngészős integráció már izgisebb kérdés, egyszerűbb telepíteni hozzá valami tartalom-szűrőt, én legalábbis magamtól nem állnék neki ilyet fejleszteni, legfeljebb, ha kifejezetten ez a feladat.

Tudnod kell, hogy ez egy macska-egér játék: ha a kölyök elég értelmes, akkor úgyis talál kiskaput, bár szerintem annak lehet később haszna, ha rá van kényszerítve a gyerek, hogy "megdolgozzon" a játékért. Még nem tartok ott, de ha eljutok, akkor én azt a policy-t fogom követni, hogy ha túljárt az eszemen, akkor ő nyert, és nálam a labda (annyi lesz csak az evárásom, hogy egy hét jutalomjáték után el kell mondania, hogy hogy csinálta)

Visszatérve, zanzásítva a kulcsszavak, nagyjából sorrendben (nem baj, ha kínai, majd úgyis előkerülnek maguktól):

- C#, Visual Studio Community

- SQLite

- WPF, WCF

- Windows API

- GIT vagy SVN vagy TFS

És két jó tanács még: hosszú menet lesz, és előbb írj pici programokat, és aztán állj neki a "nagy" projektnek.