Van olyan program, vagy egyébb megoldás, hogy egy adathordozóra automatikusan szinkronizálódjanak bizonyos fájlok?

Van.

Például a Dsynchronize.

Forrás:

[link]

Manapság inkább felhőre szokás. Dropbox, OneDrive és a többi.

Személyes véleményem szerint a Dropbox a legjobb, mert mindenféle oprendszerhez van kliense, és eléred a fájljaidat windows, linux, osx, bármi alól, de még az androidos telefonoddal is.