Megoldhatom-e a következőt dual bootos rendszeremen?

Így nem.

A két operációs rendszer különböző fájlrendszert használ (ext, ntfs), így egyrészt meg sem férnek egy partíción (mondjuk ott a Wubi, de nem szeretem, az, hogy a Windows mellett megy sokat elvesz az előnyeiből), ugyan Ubuntu alól eléred a Windows partícióját, Windows alól már nem a Linux-ét (bár talán arra is van program).

Esetleg azt megteheted, hogy a Linux-on létrehozol egy parancsikont a Windows NTFS partícióján lévő doc mappáról, és a dokumentumokat abba teszed, Windows alól hasonlóképp (de így is külön partíción kell lennie a két rendszernek)