Ilyen esetekben melyik időt kell használni?

Ha általános dolgot fejezel ki, egyszerű jelen. Légy óvatos, amikor a kutyáddal játszol. Nem csak egy adott pillanatra vonatkozólag légy óvatos, hanem mindig, ezért általánosság. Ahogy a második mondat is. A folyamatos jelent csak akkor, ha egy adott pillanat eseményét írod le, és az adott pillanat a fontos. Például valaki rádszól: You are playing your dog, you must be careful! - Épp a kutyáddal játszol, légy óvatos! De ha ott egy ilyen időhatározó, mint a when -> Be careful when you play your dog, így ez azt sugallja, hogy általánosítva van a mondat, ergo egyszerű jelen.

Hopsz, a válaszomból kimaradt a "with". :D

Inkább azt jegyezt meg hogy a when előtt nincs vessző, mert nagyon béna vesszővel.