Aldehidek miért színtelenítik el a brómos vizet?

Nem buta kérdés, mert ez tényleg olyan kérdés ami nem magától értetődő.

Először nézzük meg a 3 érintett csoportunkat, amikből az aldehideket fogom utoljára hagyni.

Elsőnek nézzük meg az alkoholt, ami áll egy szénhez szigma kötéssel kötött hidroxid csoportból. A szigma kötés elég erős ezért viszonylag nehezen oxidálható. Valamint az oxigén két nem kötő elektronpárjából származó részleges negatív töltés is viszonylag jól el tud oszlani köszönhetően az alkohol hidrogénjének és a létrejövő másodlagos hidrogénkötéseknek.

Másodiknak nézzük a ketonokat amik egy szigma és egy pi kötéssel egy nem lánc végi szén atomhoz kapcsolódó oxigénből állnak. A pi kötés már jóval reaktívabb és már tudna reagálni a brómos vízzel. Ez viszont azért nem megy végbe mert a szomszédos szénatomok, egyrészt eloszlatják a részleges negatív töltés, valamint az ezekhez kapcsolódó H atomok fizikailag gátolják a reakció végbe mentét. (ez a valóságban kicsit bonyolultabb, de ha nem akarjuk bevezetni a keto-enol átalakulást és a különböző határszerkezeteket, ez is elég jó magyarázat).

Emellett ha egy ketont szeretnénk oxidálni, ahhoz hogy karbonsav jöhessen létre a láncnak fel kell szakadnia. Így a rendkívül stabil C-C kötés is fel kell bontani.

Utoljára az aldehid ami áll egy láncvégi szénatomhoz egy szigma és egy pi kötéssel kapcsolódó oxigénatomból. Itt is megtalálható a pi kötés magas reakció képessége. Viszont nincsenek meg a gátló tényezők, rosszul oszlik el a töltés, nincsenek útban hidrogének és nem kell a láncnak sem felszakadnia.

Említésre került még a hangyasav is az azért színteleníti el mert egyszerre viselkedik karbonsavként és aldehidként is. Emeltet a reakció terméke CO2 és H2O amik mind nagyon stabilok ezért a reakció a végtermékek felé van eltolva.