1,1-diklórbután és NaNH2 reakciójában mi keletkezik?

Nem tudom fellép-e valamiféle extra hatás a valóságban, de mivel a klór jó lelépőcsoportnak számít, így megkockáztatom bután-1,1-diamin és nátrium-klorid.

Kedves Silber! Kérlek ne vedd zokon, régóta ismerem a válaszaidat és nagy tisztelőd vagyok, de ezúttal sajnos mellément a tipped. A klóratom valóban kiváló távozócsoport, de itt emellett még az is fontos, hogy az alkalmazott reakciópartner milyen szerepet tölt be. Ha nukleofilként viselkedne, akkor lehetne elvileg a diamin a helyes válasz, de ezzel két gond is van. Az egyik, hogy a geminális diamonok nem stabilak, és ammóniakilépéssel iminné alakulnak (hasonlóképpen, mint a geminális diolok, amik vízvesztéssel karbonilcsoporttá). Másik gond, hogy itt a nátrium-amid sokkal inkább bázis mint nukleofil, vagyis a halogénatom szubsztitúciója helyett a HCl eliminációja lesz sokkal kedvezményezettebb folyamat. A nátrium-amid annyira erős bázis, hogy mindkét halogénatomot le tudja tépni. Első lépésben tehát 1-klórbut-1-én keletkezik, majd utána but-1-in.

Ám legyen. :) Én is szeretek tanulni.