Éter vagy az ötödik elem. Mit tudtok erről nekem mondani?

Éter előállításának két módszere közül valamelyik. Mind a kettőt Alexander Williamson (1824-1904) brit kémikus után nevezték el.

1. Alkoholokból, kénsavval történő vízelvonással:

2ROH→H2O+ROR

A módszert használják etoxietán (C2H5OC2H5) előállítására etanolból 140 oC-ra hevítve etanol fölöslegben (sav fölöslege 170 oC-on etént ad). A reakcióban minden lépés megfordítható; az étert desztillálják, hogy a reakciót teljessé tegyék. Ez a Williamson-folyamatos eljárás. Erre a szintézisre általában két lehetséges mechanizmus van. Az elsőben (főként a primer alkoholoknál) egy alkil-hidrogén-szulfát keletkezik:

ROH+H2SO4↔ROSO3H+H2O

ez reagál egy másik alkohol molekulával, oxónium-iont adva

ROH+ROSO3H→ROHR+

ami protonvesztéssel ROR-t ad.

A második mechanizmus (mely a tercier alkoholoknál gyakori), egy karbónium-ion képződése:

ROH+H+→H2O+R+

Ezt egy másik alkohol molekula magányos elektronpárja megtámadja

R++ROH→ROHR+

és a képződött oxónium-ion ismét egy protonvesztéssel adja a terméket. A módszer szimmetrikus éterek előállítására használható (ahol mind a két R csoport azonos). Kevert étereket csak akkor lehet előállítani, ha az egyik alkohol primer, a másik tercier (különben három lehetséges termék keveréke keletkezik).

2. Éter előállítása alkilhalogenid és alkoxid reakciójával. Az 1850-ben felfedezett reakció egy nukleofil szubsztitúció, amelyben a negatív alkoxid-ion helyettesíti a halid iont, például:

RI+-OR’→ROR’+I-

A reagenselegyet etanolban visszafolyóztatják. A módszer különösen jól alkalmazható kevert éterek előállítására, bár egy lehetséges mellékreakció bizonyos körülmények között az elimináció, ami egy alkoholt és alként ad.

Igen, az éter az ötödik elem.

Namaste