Minden aldóznak van ketóz izomere, vagy minden ketóznak van aldóz izomere?

A monoszacharidok híg lúgos oldatban tautomer hidrogénvándorlással enolizálódnak. Többféle cukorból alakulhat ki ugyanazon labilis dienol, amelyen keresztül ezek a cukrok egyensúlyban vannak egymással. Például:

D-glükóz <=> dienol <=>

1. <=> D-mannóz

2. <=> D-fruktóz

...-CH(OH)-CHO <=> ...-C(OH)=CH-OH <=>

1. <=> ...-(HO)CH-CHO

2. <=> ...-C(=O)-CH2-OH

D-glükóz lúgos oldatában tehát mindig kimutatható az egyensúlyoknak megfelelő mennyiségű D-mannóz és D-fruktóz is.

Ebből a példából láthatod, hogy adott D-aldózhoz 1 D-ketóz izomer, adott D-ketózhoz pedig 2 D-aldóz izomer tartozik (kivéve a dihidroxi-acetont, amelynek egy D-aldóz párja van, a D-glicerinaldehid).

Ez azért van, mert ketóz --> aldóz átalakulás során a 2. (α-helyzetű) C atomon új kiralitás centrum jelenik meg, amelynek kétféle térállása lehet. Más szavakkal: a D-glükóz --> D-mannóz átalakulás során a 2. C atomon konfiguráció váltás következik be.

Megjegyzés:

A tautoméria 1 H atom helyzetének megváltozásából adódó izoméria. Ez a szerkezeti izoméria speciális esete. A tárgyalt átalakulás bővebb neve keto-enol tautoméria.

Enol jelentése: az -OH csoport C=C atomcsoporthoz kapcsolódik. A dienol azt jelenti tehát, hogy a C=C atomcsoporthoz 2 -OH csoport kapcsolódik.

Nem szabad elfelejteni, hogy cukrok vizes oldatában a nyílt láncú formák mellett a stabilisabb gyűrűs formák is jelen vannak: például a D-glükózhoz tartozó két gyűrűs izomer az α-D-glükopiranóz és β-D-glükopiranóz.

/Forrás: Dr. Markó László, Dr. Farády László: Szerves kémia, Veszrémi Egyetemi Kiadó, Veszprém, 1985./

Utolsó cigaretta (P. Mobil) - imádom ezt a számot :).